diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-ene-dioate | 28447-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-ene-dioate
• 英文别名: diethyl (Z)-3-amino-2-cyano-2-pentenedioate；diethyl (Z)-3-amino-2-cyano-2-pentanedione；diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-endioate；diethyl 3-amino-2-cyanopent-2-enedioate；2-Amino-1-cyan-glutaconsaeure-diethylester；Diethyl 3-amino-2-cyano-2-pentenedioate；diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-enedioate
• CAS: 28447-79-2；89779-30-6；145909-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: AHUNWNFEFPPLRL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-ene-dioate 在 硫酸 作用下， 以96%的产率得到4-amino-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium Hydride Complex Catalyzed Addition of Nitriles to Carbon−Nitrogen Triple Bonds of Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974106e
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 IrH(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-茚酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-ene-dioate
  参考文献：
  名称：

  铼催化羰基化合物与腈类碳氮三键的加成反应：羰基化合物的α-C-H活化

  摘要：

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja9036669

文献信息

• Emission solvatochromic, solid-state and aggregation-induced emissive α-pyrones and emission-tuneable 1<i>H</i>-pyridines by Michael addition–cyclocondensation sequences
  作者：Natascha Breuer、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.15.262

  日期：——

  Starting from substituted alkynones, α-pyrones and/or 1H-pyridines were generated in a Michael addition–cyclocondensation with ethyl cyanoacetate. The peculiar product formation depends on the reaction conditions as well as on the electronic substitution pattern of the alkynone. While electron-donating groups furnish α-pyrones as main products, electron-withdrawing groups predominantly give the corresponding 1H-pyridines. Both heterocycle classes fluoresce in solution and in the solid state. In particular, dimethylamino-substituted α-pyrones, as donor–acceptor systems, display remarkable photophysical properties, such as strongly red-shifted absorption and emission maxima with daylight fluorescence and fluorescence quantum yields up to 99% in solution and around 11% in the solid state, as well as pronounced emission solvatochromism. Also a donor-substituted α-pyrone shows pronounced aggregation-induced emission enhancement.

  从取代炔酮出发，通过乙基氰乙酸酯的Michael加成-环缩合反应生成α-吡喃酮和/或1H-吡啶。独特的产物形成取决于反应条件以及炔酮的电子取代模式。虽然电子给予基团提供α-吡喃酮作为主要产物，但电子提取基团主要给出相应的1H-吡啶。这两类杂环在溶液和固态中均发出荧光。特别是二甲氨基取代的α-吡喃酮作为给体-受体系统，显示出显著的光物理性质，如强烈的红移吸收和发射最大值，具有日光荧光和溶液中高达99%的荧光量子产率，固态中约为11%，以及明显的发射溶剂致色变。此外，给体取代的α-吡喃酮显示出明显的聚集诱导发射增强。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel Cholestane Heterocyclic Derivatives
  作者：Gamal A. Elmegeed、Wagnat W. Wardakhan、Magdi Younis、Nadia A. Louca

  DOI：10.1002/ardp.200300825

  日期：2004.3

  active methylene reagents was investigated. Additionally, a variety of steroidal heterocyclic derivatives like compounds 15a, b‐22a, b were synthesized starting with 5α‐cholestan‐3‐one (1). The structures of the compounds were established based on the analytical and spectral data. The in vitro antimicrobial activity of some newly synthesized compounds against bacteria and fungi was studied.

  本研究旨在研究 5α - 胆甾醇 - 3 - 一 (1) 对各种化学试剂的反应性，以产生新的甾体杂环衍生物。氨基噻吩并 [2, 3: 2, 3] 胆甾烷衍生物 2 根据 Gewald 条件合成。化合物2的重氮盐与丙二腈偶联得到二氰基亚甲基肼基噻吩[2', 3': 2, 3]胆甾烷衍生物5。研究了化合物5对氮亲核试剂和几种活性亚甲基试剂的行为。此外，从 5α-胆甾醇-3-one (1) 开始合成了多种甾体杂环衍生物，如化合物 15a、b-22a、b。基于分析和光谱数据确定化合物的结构。
• Novel Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Fathy Faheem Abd El-Latif、Abd El-Kareem Mohammed Nasr Gohar、Atiat Mohammed Fahmy、Mahmoud Zarif Amin Badr

  DOI：10.1246/bcsj.59.1235

  日期：1986.4

  presence of Et3N to give 3-(1-amino-2-cyano-2-ethoxycarbonylethenyl-2H-furo[2,3-b]indol-2-one. The reaction of (2-oxo-3-indolinylidene)malononitrile (3a) with the diethyl ester gave a mixture of diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-4-quinolylcarbonyl)-2-cyano-2-pentenedioate (80%) and diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-yl)-2-cyano-2-pentanedioate (20%). Treatment of 3a and 3-[cyan

  得到3-c]吡唑产品。3b与苯甲酰乙腈反应得到2-氨基-3a-[苯甲酰(氰基)甲基]-3aH-呋喃[2,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
• Synthesis and Molluscicidal Activity of Some 1,3,4-Triaryl-5-chloropyrazole, Pyrano[2,3-c]pyrazole, Pyrazolylphthalazine and Pyrano[2,3-d]thiazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Farid A. Michael、Alaa E. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.200500259

  日期：2006.6

  pyrazolinones 5a, b and 12a, b to afford different products 8, 9, 10, 11, and 14a, b – depending on the substitution in the pyrazole ring. Compound 1a reacts also with the pyridazinone derivative 15 to afford the phthalazinone 16, and with the thiazolinones 17a–c to afford the pyrano[2,3‐d]thiazoles 20a–c, respectively. It reacts also with the malononitrile dimer 21a and with ethyl cyanoacetate dimer 21b

  2-(5-氯-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基亚甲基)-丙二腈1a与丙二腈2a-d的亚芳基反应，分别得到三芳基-5-氯吡唑3a-d。1a 与活性亚甲基吡唑啉酮 5a、b 和 12a、b 反应得到不同的产物 8、9、10、11 和 14a、b，这取决于吡唑环中的取代。化合物 1a 还与哒嗪酮衍生物 15 反应生成酞嗪酮 16，并与噻唑啉酮 17a-c 反应生成吡喃并 [2,3-d] 噻唑 20a-c。它还与丙二腈二聚体 21a 和氰基乙酸乙酯二聚体 21b 反应，分别生成吡唑基吡啶 22a、b。合成的化合物对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。
• Pyridonmethidazofarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0767220A1

  公开（公告）日：1997-04-09

  Farbstoffe der Formel worin Dder Rest einer carbo- oder heterocyclische Diazokomponente ist, Xfür O, NH, NT, NCOT, NCCH2T oder NSO2T steht, und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eignen sich vorzugsweise, wenn m = n = l = 0 ist, zum Färben und Bedrucken von hydrophoben synthetischen Fasermaterialien und deren Mischungen mit natürlichen Faserstoffen.

  式中的着色剂 其中 Dis 碳环或杂环重氮组分的基团、 X代表O、NH、NT、NCOT、NCCH2T或NSO2T、 当 m = n = l = 0 时，最好适用于疏水性合成纤维材料及其与天然纤维材料混合物的染色和印花。