(1R*,6R*)-6-vinyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde | 56799-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R*,6R*)-6-vinyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: cis-6-Vinyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd；(1R,6R)-6-ethenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 56799-25-8；56799-30-5；103548-58-9；103618-34-4；103618-35-5；103618-36-6；103618-37-7；109716-42-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZWHVCHJMNLQCEI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6R*)-6-vinyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde 以210 mg的产率得到(4R*,5R*)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-5-vinylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮合成的研究。顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐的化学选择性转化。

  摘要：

  在关于开发非对映体至类拟南芥糖苷配基的合成研究过程中，将顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐转化为相应的内酯顺式-3a，4,7,7a-四氢-3H-异苯并呋喃1-one，用作各种化学选择性合成操作的关键前体。酯中间体的甲酰化失败，导致乙烯醇的（E / Z）混合物受到乙酸盐和单个对甲氧基苄基（PMB）醚（E）异构体的保护。使用OsO（4）的环己烯基序的二羟基化导致PMB醚的意外脱保护。另一方面，使用叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷或布雷德克氏试剂成功地将甲硅烷基保护的内酯化的中间体成功甲酰化。

  DOI：

  10.1039/b716256a
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R*,6R*)-6-vinyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Marner,F.-J.; Jaenicke,L., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2202 - 2211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Absolute Configurations of Viridiene and Aucantene, Two Constitutents of Algae Pheromone Bouquets
  作者：Wilhelm Boland、Uwe Niedermeyer、Lothar Jaenicke、Helmut Görisch

  DOI：10.1002/hlca.19850680731

  日期：1985.11.13

  stereoisomeric γ-lactones (+)-2 and (+)-3 which are readily separated. meso-Diol 12 is oxidized to the chiral γ-lactone (−)-11. Its enantiomer (+)-11 is obtained by enantioselective saponification of the meso-diester 9 with pig-liver esterase. Appropriately designed syntheses lead from these chiral intermediates to both enantiomers (+)- and (−)-6 of viridiene and (+)- and (−)-18 of aucantene. In addition, kinetically

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6
• An unusual photochemical extrusion of carbon dioxide from laevoglucosenone derivatives via carbene intermediates
  作者：Shinji Yamada、Hiromi Ishikawa、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1039/c39940002155

  日期：——

  Irradiation of Iaevoglucosenone derivatives 5 in benzene affords unexpected products 6, which are formed via extrusion of carbon dioxide from intermediate dioxycarbenes.

  在苯中辐照 Iaevoglucosenone 衍生物 5 会产生意想不到的产物 6，这些产物是通过中间二氧羰基挤压二氧化碳形成的。
• BOLAND W.; NIEDERMEYER U., SYNTHESIS,(1987) N 1, 28-32
  作者：BOLAND W.、 NIEDERMEYER U.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in iridoid synthesis. Chemoselective transformations of cis-1,2,4,6-tetrahydrophthalic anhydride
  作者：Anne T. Stevens、James R. Bull、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b716256a

  日期：——

  cis-1,2,4,6-tetrahydrophthalic anhydride was transformed into the corresponding lactone cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one, which served as a key precursor for a variety of chemoselective synthetic manipulations. Unsuccessful formylation of an ester intermediate resulted in a (E/Z) mixture of vinyl alcohols which were protected as acetates and as a single p-methoxybenzyl (PMB) ether (E)

  在关于开发非对映体至类拟南芥糖苷配基的合成研究过程中，将顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐转化为相应的内酯顺式-3a，4,7,7a-四氢-3H-异苯并呋喃1-one，用作各种化学选择性合成操作的关键前体。酯中间体的甲酰化失败，导致乙烯醇的（E / Z）混合物受到乙酸盐和单个对甲氧基苄基（PMB）醚（E）异构体的保护。使用OsO（4）的环己烯基序的二羟基化导致PMB醚的意外脱保护。另一方面，使用叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷或布雷德克氏试剂成功地将甲硅烷基保护的内酯化的中间体成功甲酰化。
• Marner,F.-J.; Jaenicke,L., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2202 - 2211
  作者：Marner,F.-J.、Jaenicke,L.

  DOI：——

  日期：——