(3aS,4aS,7aR,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,5,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole | 1294005-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4aS,7aR,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,5,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole
• CAS: 1294005-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: WLUFJJJSPMGQEQ-GANFFNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,4aS,7aR,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,5,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole 、 异氰酸苯酯 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以44%的产率得到(3aS,4aS,7R,7aR,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-N-phenyl-3a,4,4a,5,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kainic acid的全合成：光化学C–H氨基甲酰化方法

  摘要：

  八氢异吲哚衍生物与PhNCO的新型光化学C–H氨基甲酰化反应使作者能够独特地获得高度功能化的脯氨酸基序，从该基团已完成了（±）-海藻酸（一种具有生物活性的海洋生物碱）的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200772f
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3aS,4aS,7aR,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,5,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kainic acid的全合成：光化学C–H氨基甲酰化方法

  摘要：

  八氢异吲哚衍生物与PhNCO的新型光化学C–H氨基甲酰化反应使作者能够独特地获得高度功能化的脯氨酸基序，从该基团已完成了（±）-海藻酸（一种具有生物活性的海洋生物碱）的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200772f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kainic Acid: A Photochemical C–H Carbamoylation Approach
  作者：Takuma Kamon、Yayoi Irifune、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/ol200772f

  日期：2011.5.20

  A novel photochemical C–H carbamoylation of an octahydroisoindole derivative with PhNCO has allowed the authors to provide a unique access to a highly functionalized proline motif from which total synthesis of (±)-kainic acid, a bioactive marine alkaloid, has been accomplished.

  八氢异吲哚衍生物与PhNCO的新型光化学C–H氨基甲酰化反应使作者能够独特地获得高度功能化的脯氨酸基序，从该基团已完成了（±）-海藻酸（一种具有生物活性的海洋生物碱）的全合成。