O-(m-chloro-phenyl)-hydroxylamine | 74993-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(m-chloro-phenyl)-hydroxylamine
• 英文别名: O-(3-chlorophenyl)hydroxylamine
• CAS: 74993-54-7
• 化学式: C₆H₆ClNO
• 分子量: 143.573
• InChiKey: AVUVUPKMLVZJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(m-chloro-phenyl)-hydroxylamine 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Chloro-2-hydroxyphenyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Acid Catalyzed Rearrangement ofO-Aryl-N-benzoylhydroxylamines; Synthesis of Catechols from Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29053
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 potassium tert-butylate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(m-chloro-phenyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于监测活细胞和植物中乙烯的基于活性的传感荧光探针

  摘要：

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108335

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Cascade [3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides with Propiolates via C–H Functionalization/Isomerization/Lactonization
  作者：Jin-Long Pan、Peipei Xie、Chao Chen、Yu Hao、Chang Liu、He-Yuan Bai、Jun Ding、Li-Ren Wang、Yuanzhi Xia、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03082

  日期：2018.11.16

  A Rh(III)-catalyzed cascade [3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides with propiolates under mild conditions using the internal oxidative O–N bond as the directing group has been achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective access to benzofuran-2(3H)-ones bearing exocyclic enamino motifs with exclusive Z configuration selectivity, acceptable to good yields and good functional

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Unsymmetrical C–H Alkylation and Amidation Reactions of <i>N</i>-Phenoxyacetamides
  作者：Yunxiang Wu、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Weiliang Zhu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b10349

  日期：2018.1.10

  diazo compounds via a Rh(III)-catalyzed C-H activation, and the resulting Rh(III) intermediate subsequently undergoes an intramolecular oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species that is protonated and further directed toward electrophilic addition to the second ortho position of the phenyl ring. This work might provide a new direction for unsymmetrical C-H difunctionalization

  已经在温和和氧化还原中性条件下开发了 Rh(III) 催化的 N-苯氧基乙酰胺与重氮化合物的不对称 CH 烷基化和酰胺化，产生二氮作为唯一的副产物。该反应代表了两个邻 CH 键的一步不对称双官能化的第一个例子。实验和计算研究支持 N-苯氧基乙酰胺最有可能通过 Rh(III) 催化的 CH 活化与重氮化合物进行初始邻位 CH 烷基化，所得的 Rh(III) 中间体随后经历分子内氧化加成到 ON 键形成 Rh(V) 氮烯类物质，该物质被质子化并进一步指向苯环的第二个邻位的亲电加成。