cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthal--imid | 58684-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthal--imid
• 英文别名: N-(4-Methoxy-phenyl)-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid；(3aS,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 58684-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: MMHYVLMORSICGB-BETUJISGSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthal--imid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.

  摘要：

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthal--imid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kainic acid的全合成：光化学C–H氨基甲酰化方法

  摘要：

  八氢异吲哚衍生物与PhNCO的新型光化学C–H氨基甲酰化反应使作者能够独特地获得高度功能化的脯氨酸基序，从该基团已完成了（±）-海藻酸（一种具有生物活性的海洋生物碱）的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200772f

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboximides. Asymmetric Synthesis of Bicyclic 2-Pyrrolidinone and Its 5-Hydroxy Congener
  作者：Kenji Matsuki、Hirozumi Inoue、Akihiko Ishida、Mikio Takeda、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.3987/com-92-6307

  日期：——

  Bicyclic 5-hydroxy-2-pyrrolidinones (2a - f) were synthesized with high enantioselectivity by the reduction of meso underbar-cyclic- 1,2-dicarboximides (1a - f) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)- methanol (MeOH)- 1,1'-bi-2-naphthol complex (BINAL-H). Treatment of 2a - f with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid(CF3CO2H) gave optically active 2-pyrrolidinones (3a - f) in quantitative yields. For the absolute configuration correlation, 2a - d were converted into known lactones (4a - d).
• SALAXOV, M. S.;ZULFALIEV, SH. R.;MUSAEVA, N. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N1, S. 1524-1527
  作者：SALAXOV, M. S.、ZULFALIEV, SH. R.、MUSAEVA, N. F.

  DOI：——

  日期：——
• SALAXOVA, R. S.;MAMEDOV, EH. SH.;GADZHILY, T. M., VINITI 4080-83
  作者：SALAXOVA, R. S.、MAMEDOV, EH. SH.、GADZHILY, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• MUSAEVA, N. F.;SALAXOV, M. S.;NAGIEV, V. A.;PULATOVA, SH. M.;ZULFALIEV, S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 3, 629-633
  作者：MUSAEVA, N. F.、SALAXOV, M. S.、NAGIEV, V. A.、PULATOVA, SH. M.、ZULFALIEV, S+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Kainic Acid: A Photochemical C–H Carbamoylation Approach
  作者：Takuma Kamon、Yayoi Irifune、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/ol200772f

  日期：2011.5.20

  A novel photochemical C–H carbamoylation of an octahydroisoindole derivative with PhNCO has allowed the authors to provide a unique access to a highly functionalized proline motif from which total synthesis of (±)-kainic acid, a bioactive marine alkaloid, has been accomplished.

  八氢异吲哚衍生物与PhNCO的新型光化学C–H氨基甲酰化反应使作者能够独特地获得高度功能化的脯氨酸基序，从该基团已完成了（±）-海藻酸（一种具有生物活性的海洋生物碱）的全合成。