N-(3,4-二氯苯基)苯甲脒 | 23557-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯苯基)苯甲脒
• 英文名称: N′-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine；Dichloro-3,4-phenyl-benzamidin；N'-(3,4-dichlorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 23557-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD00116543
• 分子量: 265.142
• InChiKey: JBRSHHQNGSORFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)苯甲脒 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)-5-imino-2-phenyl-1H-imidazol-4(5H)-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Tetracyanoethylene with N′-Arylbenzamidines: A Route to 2-Phenyl-3H-imidazo[4,5-b]quinoline-9-carbonitriles

  摘要：

  Eight 2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]quinoline-9-carbonitriles 15 are prepared in four steps from N'-arylbenzamidines 11 and tetracyanoethylene (TCNE) in similar to 70-90% yields. The transformation involves the initial formation of N-aryl-N'-(1,2,2-tricyanovinyl)benzamidines 12 in 87-99% yields, which in MeCN undergo a 5-exodig cyclization to give the 2[1-aryl-5-imino-2-phenyl-1H-imidazol-4(5H)-ylidene]malononitriles 13 in 84-92% yields, while in MeOH the (Z)-2[2-phenyl-4-(arylimino)-1H-imidazol-5(4H)-ylidene]malononitriles 14 are formed in 85-94% yields. The imidazoles 14 can also be prepared directly from imidazoles 13 via a Dimroth rearrangement in either neat MeOH or in DCM with DBU. Subsequent thermolysis of imidazoles 14 in diphenyl ether affords 2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]quinoline-9-carbonitriles 15 in near quantitative yields. Mechanistic rationale is provided for all transformations.

  DOI：

  10.1021/jo4013699
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 3,4-二氯苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-(3,4-二氯苯基)苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  在AlCl 3存在下重新研究由苄腈和苯胺合成N-芳基苯甲m

  摘要：

  的制备ñ -phenylbenzamidine 3a中从苄腈之间的反应1A中的AlCl的存在和苯胺3被重新调查相对于试剂加入，反应温度，路易斯酸催化的模式。在添加苯胺之前预形成腈-路易斯酸络合物可以实现较温和的反应条件，从而可以实现更高收率的N-苯基苯甲m 3a的合成（83％）。使用这些修饰的条件，可以制备几种N-（4-取代的苯基）苯甲m，包括N-（4-甲氧基苯基）苯甲m3b（93％）和先前无法获得的2-氨基-N-（4-甲氧基苯基）苯甲m 3l（56％）。所有新化合物均具有完整特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.103

文献信息

• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazine derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H activation of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylethanolamine with amidines
  作者：Min Yan、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Zhiming Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d0cc03820b

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,5-triazines and symmetrical 1,3,5-triazines were obtained in up to 81% yields from amidines and N,N-dimethylethanolamine catalyzed by CuCl2. The reaction involves three C–N bond formations during the oxidative annulation process and the mechanism was proposed. This efficient synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines was developed for the first time.

  由Cu和由CuCl 2催化的N，N-二甲基乙醇胺可以以高达81％的产率获得1,2-二氢-1,3,5-三嗪和对称的1,3,5-三嗪。该反应在氧化环化过程中涉及三个C–N键的形成，并提出了机理。首次开发了这种有效的1,2-二氢-1,3,5-三嗪合成方法。
• Ag-Catalyzed Tandem Three-Component Reaction toward the Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Jialin Lai、Cantao Chen、Xuechen Li、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02612

  日期：2017.12.15

  A facile one-pot, Ag-catalyzed tandem three-component reaction of amidines, ynals, and carboxylic acids or amines to form imidazole skeletons has been developed. This multicomponent reaction has been applied to various substituted amidines and carboxylic acids substrates, affording the products in good yields. The strategy could provide an efficient and green molecular fragment assembly to access imidazoles

  已开发出一种易于进行的一锅，Ag催化的am，乙醛和羧酸或胺的串联三组分反应，以形成咪唑骨架。该多组分反应已应用于各种取代的am和羧酸底物，从而以良好的收率提供了产物。该策略可以提供有效且绿色的分子片段组装方式来获得咪唑。
• 一种1,4,6-三取代1,2-二氢-三嗪类化合物的 制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111533706B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种1,4,6‑三取代1,2‑二氢‑三嗪类化合物的制备方法，包括以下步骤：将如式(II)所示的芳香脒类化合物和碳源在催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的1,4,6‑三取代1,2‑二氢‑三嗪类化合物；所述催化剂为铜盐；所述的碳源为含有N,N‑二甲基基团的胺类试剂；式(I)和(II)中，R1和R2均为芳基或任选被取代基取代的芳基。本发明提供的制备方法原料廉价易得、结构多样；催化剂耐水分和空气，具有潜在的工业化前景；反应原子经济性高，可在空气下进行，具有较好的应用价值和潜在的社会经济效益。
• Regiodivergent Synthesis of 4,5′- and 4,4′-Imidazolinyl Spiropyrazolones from 4-Alkylidene Pyrazolones and Amidines
  作者：Hui Xu、Ran Hong、Ming-Yue Weng、Rong-Lu Huang、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01475

  日期：2021.7.16

  The solvent-free reaction of 4-alkylidene pyrazolones with amidines can furnish 4,5′-imidazolinyl spiropyrazolones in good to excellent yields when promoted by N-iodosuccinimide under solvent-free ball-milling conditions, whereas it almost exclusively affords 4,4′-imidazolinyl spiropyrazolones if mediated by N-bromosuccinimide in heated toluene. On the basis of this switchable cyclization strategy

  4-亚烷基吡唑啉酮与脒的无溶剂反应在无溶剂球磨条件下通过N-碘代琥珀酰亚胺促进，可以提供4,5'-咪唑啉基螺吡唑酮的良好收率，而它几乎只提供4,4' -咪唑啉基螺吡唑酮，如果在加热的甲苯中由N-溴代琥珀酰亚胺介导。在这种可切换的环化策略的基础上，成功开发了一种强大的无金属方法，用于区域选择性和非对映选择性合成结构多样的 4,5'- 和 4,4'-咪唑啉基螺吡唑啉酮。