2-cyano-4-nitrophenylhydrazine | 60160-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4-nitrophenylhydrazine
• 英文别名: 2-hydrazino-5-nitro-benzonitrile；2-Hydrazino-5-nitro-benzonitril；4-Nitro-2-cyan-phenylhydrazin；2-Hydrazinyl-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 60160-68-1
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: XEJPKACEMFWECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  373.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-nitrophenylhydrazine 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  476. 2-氰基-4-硝基苯肼和3-氨基-5-硝基吲唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002363
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 一水合肼 作用下， 生成 3-氨基-5-硝基吲唑 、 2-cyano-4-nitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  476. 2-氰基-4-硝基苯肼和3-氨基-5-硝基吲唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002363

文献信息

• CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-2007-1072749

  日期：2008.5

  Aryl and heteroaryl hydrazines and hydrazides were successfully oxidised using CAN, deriving dehydrazinated products. The reaction pathway strongly depends on the nature of the substrate, resulting in the formation of hydrocarbons or alkoxy derivatives. When deuterated solvents such as methanol-d 4 or acetonitrile-d 3 were used, a regiospecific incorporation of deuterium was achieved.

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。
• Multistep Solid-Phase Synthesis of an Antibiotic and Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors Using the Traceless Phenylhydrazide Linker
  作者：Frank Stieber、Uwe Grether、Ralph Mazitschek、Natascha Soric、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200304821

  日期：2003.7.21

  traceless linker for solid-phase chemistry. This linker technology was used to develop a multistep solid-phase synthesis of an antibiotic that is active against Mycobacterium tuberculosis. Furthermore, we describe an efficient method for the traceless synthesis of 2-aminothiazoles that display dual inhibitory activity against the receptor tyrosine kinases VEGFR-2 and Tie-2. The synthesis method proceeds

  酰肼基团是用于固相化学的可氧化裂解的无痕连接基。该接头技术用于开发对结核分枝杆菌有活性的抗生素的多步固相合成。此外，我们描述了一种有效的方法，用于无痕合成2-氨基噻唑，对受体酪氨酸激酶VEGFR-2和Tie-2具有双重抑制活性。该合成方法在固相上进行了9个步骤，应该可以使用更大的2-氨基噻唑文库，可以从中开发出一类新型的抗血管生成药物。
• Borsche, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 664
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Baudet, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1924, vol. 43, p. 718
  作者：Baudet

  DOI：——

  日期：——
• Traceless Solid-Phase Synthesis of 2-Aminothiazoles: Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors with Dual Selectivity for Tie-2 and VEGFR-2
  作者：Frank Stieber、Ralph Mazitschek、Natascha Soric、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200290040

  日期：2002.12.16