diethyl 3-chlorophenylaminomalonate | 6626-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-chlorophenylaminomalonate
• 英文别名: diethyl 2-((3-chlorophenyl)amino)malonate；2-<3-Chlor-anilino>-malonsaeure-diethylester；diethyl m-chloroanilinomalonate；Diethyl 2-(3-chloroanilino)malonate；diethyl 2-(3-chloroanilino)propanedioate
• CAS: 6626-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: UXLOOGHIEDLQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-chlorophenylaminomalonate 在 高氯酸四乙基铵 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Chloro-phenyl)-6-oxo-piperidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 3.3 g (yield 29%) of diethyl m-chloroanilinomalonate having the following NMR data的产率得到diethyl 3-chlorophenylaminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3,2-a]pyrimidines, derivatives thereof, processes for

  摘要：

  本发明涉及一种从噻唑并[3,2-a]嘧啶或其烯醇衍生物中选择的化合物，其通式如下：##STR1## 其中R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，具有1至10个碳原子的烷基，具有3至10个碳原子的烯基，取代或未取代的苯基，具有3至8个碳原子的取代或未取代的环脂肪基，取代或未取代的苯基烷基或具有2至7个碳原子的取代或未取代的酰基，但要求R1和R2不同时为氢原子或具有2至7个碳原子的取代或未取代的酰基；当R1和R2结合时，它们可以与它们连接的氮原子形成一个5或6成员环，该环可以进一步包含一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸盐。噻唑并[3,2-a]嘧啶可以通过以下过程制备：（a）将以下通式的丙二酸衍生物与2-氨基噻唑烷在热下反应，如果需要，在惰性有机溶剂的存在下诱导环缩合，其中R1和R2如式（I）所定义，R4和R5相同或不同，每个代表具有1至6个碳原子的烷基；或者（b）在碱金属醇的存在下进行该缩合反应，如果需要，在惰性有机溶剂的存在下，并用酸中和所得的烯醇；如果需要，反应（a）或（b）的反应产物可以与酸反应。本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的方法。噻唑并[3,2-a]嘧啶，其烯醇衍生物和酸加成化合物对于调节温血动物的免疫功能有用。

  公开号：

  US04421914A1

文献信息

• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。
• Thiazolo[3,2-a]pyrimidines, derivatives thereof, processes for
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04421914A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  A compound selected from thiazolo[3,2-a]pyrimidines or their enolate derivatives represented by the following general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted cycloaliphatic group having 3 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylalkyl group or a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 7 carbon atoms, provided that R.sup.1 and R.sup.2 are not simultaneously hydrogen atoms or substituted or unsubstituted acyl groups having 2 to 7 carbon atoms; and R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, may form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered ring which may further contain one or more hetero atoms; and acid addition salts of these compounds. The thiazolo[3,2-a]pyrimidines may be prepared by a process comprising (a) reacting a malonic acid derivative of the following general formula ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined with regard to formula (I), and R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and each represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, with 2-aminothiazoline under heat, if desired in the presence of an inert organic solvent, to induce cyclocondensation, or (b) performing said condensation reaction in the presence of an alkali metal alkoxide, if desired in the presence of an inert organic solvent, and neutralizing the resulting enolate with an acid; and if desired, reacting the reaction product of (a) or (b) with an acid. The present invention provides also several processes for preparing enolate derivatives thereof. The thiazolo[3,2-a]pyrimidines, their enolate derivatives and acid addition compounds thereof are useful for regulating the immune function of a warm-blooded animal.

  从噻唑[3,2-a]嘧啶或其烯醇衍生物中选择的一种化合物，其由以下一般式表示##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有3至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的具有3至8个碳原子的环脂基团、取代或未取代的苯基烷基基团或取代或未取代的具有2至7个碳原子的酰基基团，前提是R.sup.1和R.sup.2不同时为氢原子或取代或未取代的具有2至7个碳原子的酰基基团；当一起取时，R.sup.1和R.sup.2可以与它们结合的氮原子形成一个5-或6-成员环，该环可能进一步包含一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸盐。噻唑[3,2-a]嘧啶可以通过以下过程制备：(a)在热下，如有必要，在惰性有机溶剂的存在下，将具有以下一般式的马来酸衍生物与2-氨基噻唑啉反应，以诱导环缩合，或者(b)在碱金属烷氧化物的存在下进行所述缩合反应，如有必要，在惰性有机溶剂的存在下，并用酸中和所得的烯醇；如有必要，将(a)或(b)的反应产物与酸反应。本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的方法。噻唑[3,2-a]嘧啶、其烯醇衍生物和酸盐化合物对调节温血动物的免疫功能有用。
• Novel thiazolo(3,2-a)pyrimidines, derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical use thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0049902A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  A compound selected from thiazolo(3,2-a)pyrimidines or their enolate derivatives represented by the following general formula wherein R1 and R2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted cycloaliphatic group having 3 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylalkyl group or a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 7 carbon atoms, provided that R and R2 are not simultaneously hydrogen atoms or substituted or unsubstituted acyl groups having 2 to 7 carbon atoms; and R and R2, when taken together, may form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a 5- or 6-membered ring which may further contain one or more hetero atoms; and acid addition salts of these compounds. The thiazolo(3,2-a)pyrimidines may be prepared by a process comprising (a) reacting a malonic acid derivative of the following general formula wherein R' and R2 are as defined with regard to formula (I), and R4 and R5 are identical or different and each represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, with 2-aminothiazoline under heat, if desired in the presence of an inert organic solvent, to induce cyclocondensation, or (b) performing said condensation reaction in the presence of an alkali metal alkoxide, if desired in the presence of an inert organic solvent, and neutralizing the resulting enolate with an acid: and if desired, reacting the reaction product of (a) or (b) with an acid. The present invention provides also several processes for preparing enolate derivatives thereof. The thiazolo(3,2-a)pyrimidines, their enolate derivatives and acid addition compounds thereof are useful for regulating the immune function of a warm-blooded animal.

  选自以下通式所代表的噻唑并(3,2-a)嘧啶或其烯内酯衍生物的化合物 其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的烯基、取代或未取代的苯基、具有 3 至 8 个碳原子的取代或未取代的环脂族基团、取代或未取代的苯基烷基或具有 2 至 7 个碳原子的取代或未取代的酰基，但 R 和 R2 不能同时为氢原子或具有 2 至 7 个碳原子的取代或未取代的酰基；当 R 和 R2 结合在一起时，可与它们所结合的氮原子形成一个 5 或 6 元环，该环可进一步含有一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸加成盐。 噻唑并(3,2-a)嘧啶可通过以下工艺制备：(a) 使以下通式的丙二酸衍生物发生反应 其中 R' 和 R2 如式 (I) 所定义，R4 和 R5 相同或不同，且各自代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，与 2-氨基噻唑啉在加热条件下（如需要，在惰性有机溶剂存在下）反应，以诱导环缩合，或 (b) 如果需要，在惰性有机溶剂存在下，在碱金属烷氧化物存在下进行所述缩合反应，并用酸中和生成的烯醇盐。 (b) 的反应产物与酸反应。 本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的工艺。 噻唑并(3,2-a)嘧啶及其烯醇衍生物和酸加成化合物可用于调节温血动物的免疫功能。
• Prelicz, Danuta; Czuba, Wladyslaw; Sedzik-Hibner, Dorota, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 7/8/9, p. 1049 - 1062
  作者：Prelicz, Danuta、Czuba, Wladyslaw、Sedzik-Hibner, Dorota、Arct, Barbara、Lorenz, Magdalena

  DOI：——

  日期：——
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;GESSNER, ANDREAS;INESI, ACHILLE;JUGELT, WERNER;+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 650-656
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、GESSNER, ANDREAS、INESI, ACHILLE、JUGELT, WERNER、+

  DOI：——

  日期：——