tert-butyl(4-methoxyphenyl)amine | 15408-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-(tert-butyl)-4-methoxyaniline；N-tert-Butyl-4-methoxyaniline；N-(tert-butyl)-p-anisidine；4-methoxyphenyl-1,1-dimethyl ethylamine；4-methoxyphenyl-1,1-dimethylethylamine；tert-butyl anisidine
• CAS: 15408-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD22083153
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OVJMEKXRIWAMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.7-70.2 °C
• 沸点：
  273.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-Glycidyl-[ethyl-2-cyano-4-hydroxyphenyl]acetate 、 tert-butyl(4-methoxyphenyl)amine 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-1-[1,1-dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-3-[(2-cyano-4-ethoxycarbonylmethyl)phenoxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Calcilytic compounds

  摘要：

  小说性的降钙化合物，含有该化合物的药物组合物以及它们作为钙受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US06395919B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[tert-butyl(p-methoxyphenyl)amino]malonate 在 氢氧化钾 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以67%的产率得到tert-butyl(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙二酸酯作为一种方便的格氏试剂亲电胺化试剂

  摘要：

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1819

文献信息

• Copper-Catalyzed N-tert-Butylation of Aromatic Amines under Mild Condi­tions Using tert-Butyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
  作者：John Cran、Dinesh Vidhani、Marie Krafft

  DOI：10.1055/s-0033-1339107

  日期：——

  A variety of aromatic amines have been found to expediently undergo copper-catalyzed N-tert-butylation in the presence of tert-butyl 2,2,2-trichloroactimidate at room temperature.

  已经发现，在室温下，在 2,2,2-三氯亚胺酸叔丁酯存在下，多种芳香胺可以方便地进行铜催化的 N-叔丁基化反应。
• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

  芳烃的直接催化CH胺化是一种强大的合成策略，在制药，农用化学品和材料化学中具有有用的应用。尽管在催化CHH功能化方面取得了进步，但脂肪胺偶联剂的使用仍然受到限制。本文描述的是在需氧气氛下使用using啶光氧化还原催化剂通过直接C H官能化，使用伯胺构建C N键。各种各样的伯胺，包括氨基酸和更复杂的胺都是有效的偶联伙伴。各种富电子芳族化合物和杂芳族化合物以及复杂的具有生物活性的芳烃在该反应中都是有用的支架。我们还描述了功能化未被not啶催化剂（如苯和甲苯）氧化的芳烃的功能，
• Iminomalonate as a Convenient Electrophilic Amination Reagent for Grignard Reagents
  作者：Yasuki Niwa、Kazuki Takayama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.75.1819

  日期：2002.8

  Diethyl 2-[N-(p-methoxyphenyl)imino]malonate underwent amination reactions with alkyl Grignard reagents to give N-aklylation products in good yields. The obtained N-alkylation products were readily converted into N-alkyl-p-anisidines by the oxidative removal of the malonate moiety. The p-methoxyphenyl group was subsequently deprotected to give primary amines.

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• [EN] AMINE AND ETHER COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE ET ÉTHER QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009105509A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. The compounds are useful for treating CB2 receptor-mediated diseases such as pain.

  揭示了调节CB2受体的化合物。这些化合物可用于治疗CB2受体介导的疾病，如疼痛。