3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-buten-2-one | 77627-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 77627-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QFFMFPGEDLBDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-buten-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2-bromo-acetyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a034
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-butyl)-trimethyl-ammonium; iodide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a034

文献信息

• Rh/Cu-Catalyzed Cascade [4+2] Vinylic C−H <i>O</i> -Annulation and Ring Contraction of α-Aryl Enones with Alkynes in Air
  作者：Yinsong Zhao、Shiqing Li、Xuesong Zheng、Junbin Tang、Zhijie She、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201612147

  日期：2017.4.3

  An unprecedented Rh‐catalyzed ketone‐directed vinylic C−H activation/[4+2] O‐annulation of α‐aryl enones with internal alkynes followed by a Cu‐catalyzed ring contraction in air to provide multiaryl‐substituted furan derivatives has been developed. The preliminary mechanism study identifies the active pyrylium salt as the key intermediate.

  已经开发出空前的Rh催化的酮基乙烯指导的CH-H活化/ α-芳基烯酮与内部炔烃的[4 + 2] O环化反应，然后在空气中进行Cu催化的环收缩以提供多芳基取代的呋喃衍生物。 。初步机理研究确定了活性吡啶盐为关键中间体。
• Diels-Alder reactions of 1-(acylamino)-1,3-dienes
  作者：Larry E. Overman、Robert L. Freerks、C. Bruce Petty、Lane A. Clizbe、Robert K. Ono、Garry F. Taylor、Peter J. Jessup

  DOI：10.1021/ja00400a054

  日期：1981.5
• OVERMAN, L. E.;FREERKS, R. L.;PETTY, C. B.;CLIZBE, L. A.;ONO, R. K.;TAYLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 10, 2816-2822
  作者：OVERMAN, L. E.、FREERKS, R. L.、PETTY, C. B.、CLIZBE, L. A.、ONO, R. K.、TAYLO+

  DOI：——

  日期：——