(E)-4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline | 98986-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline
• 英文别名: (E)-N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；(4-fluorophenyl)-(4-methoxybenzylidene)amine
• CAS: 98986-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: ZICFPEHQRZAFBZ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline 在 苯硅烷 、 dichloro-[1-(3-methoxybenzyl)-3-(methyl)benzimidazole-2-ylidene](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物用于亚胺的化学选择还原和醛和酮的还原胺化

  摘要：

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000069
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 4-甲氧基苄醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(E)-4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苄醇和硝基芳烃合成亚胺和酯：取决于是否存在膦配体，催化剂反应性的变化

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00197

文献信息

• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20110046389A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for the preparation of (S)-alcohol oxazolidides of general formula II, in which PG represents hydrogen or a hydroxyl protecting group, such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, benzyloxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl or trityl, in which a ketal oxazolidide of general formula III, where PG has the same meaning as above and R means an alkyl with 1-4 carbon atoms, linear or branched, such as methyl, ethyl, isopropyl or butyl, or R+R together represents a divalent alkyl, or substituted with 1 or 2 alkyl groups, e.g. 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,3-propylene or 2,2-dimethyl-1,3-propylene, is deprotected by the action of acidic reagents in a mixture of water and a water-miscible solvent in the temperature range of 0 to 100° C. (stage A), and the obtained ketone oxazolidide of general IV, in which PG has the same meaning as above, is reduced with asymmetrical reagents in an inert organic solvent in the temperature range of −30 to +40° C. (stage B).

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。
• Infrared Irradiation: Effective Promoter in the Formation of<i>N</i>‐Benzylideneanilines in the Absence of Solvent
  作者：Miguel Á. Vázquez、Miguel Landa、Leonor Reyes、René Miranda、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1081/scc-200026190

  日期：2004.1

  series of Schiff bases in the condensation reaction between benzaldehydes and anilines, in the absence of solvent. Benzaldehydes and anilines, containing either electron‐withdrawing or electron‐releasing groups, were assessed to identify any substituent effect on the formation of the Schiff bases. This methodology is characterized by ease of set‐up and work‐up, and the reaction yields were comparable with

  摘要 在无溶剂条件下，苯甲醛与苯胺的缩合反应中，红外辐射促进了一系列席夫碱的形成。对含有吸电子或放电子基团的苯甲醛和苯胺进行评估，以确定对席夫碱形成的任何取代基影响。该方法的特点是易于设置和处理，反应产率与之前报道的方法中获得的产率相当。此外，这种新程序对环境无害，因为在转化过程中没有使用溶剂。
• Ring -substituted diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：——

  公开号：US20040082561A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  One embodiment of the invention relates to compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification. Other embodiments of the invention relate to physiologically acceptable salts of compounds of formula I, to processes for their preparation and to medicaments comprising these compounds. The compounds of the invention are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  本发明的一种实施例涉及公式I，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6具有规范中给出的含义的化合物。本发明的其他实施例涉及公式I的化合物的生理上可接受的盐，其制备过程以及包含这些化合物的药物。本发明的化合物适用于例如作为降脂药物的用途。
• Ring-substituted diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：Jaehne Gerhard

  公开号：US20060270613A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  One embodiment of the invention relates to compounds of the formula I, in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification. Other embodiments of the invention relate to physiologically acceptable salts of compounds of formula I, to processes for their preparation and to medicaments comprising these compounds. The compounds of the invention are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  本发明的一个实施例涉及公式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6具有规范中给出的含义。本发明的其他实施例涉及公式I化合物的生理上可接受的盐，其制备过程以及包含这些化合物的药物。本发明的化合物适用于例如作为降血脂药物。