6-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl bromide | 164513-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl bromide
• 英文别名: (4-bromo-3-(bromomethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(4-Bromo-3-bromomethyl-phenoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane；[4-bromo-3-(bromomethyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 164513-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 380.195
• InChiKey: HGVRXTRYAYBQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl bromide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-2-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  EP2816023

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of aminomethyl dihydrocinnamates as a new class of PPAR ligands

  摘要：

  PPAR ligands with varied subtype selectivity have been synthesized using an achiral aminomethyl dihydrocinnamate template. Several compounds in this series have demonstrated potent plasma glucose and triglyceride lowering capability in rodent models of type 2 diabetes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.011

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Quinocarcin
  作者：Yan-Chao Wu、Mélanie Liron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja800662q

  日期：2008.6.1

  ether as a nucleophile. Using amino thioether instead of aminal as a precursor of N-acyliminium was of high importance to the success of this otherwise disfavored 5-endo-Trig cyclization. A Hf(OTf)4-catalyzed (0.1 equiv) transformation of aminal to amino thioether was uncovered in the course of this study, allowing the conversion of tricyclic aminal 24 to amino thioether 25 to be realized in high yield

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24
• Regioselective Electrophilic Aromatic Bromination: Theoretical Analysis and Experimental Verification
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Jian-Hong Dai、Yan Song、Runjiao Cheng、Yuanyuan Qiao

  DOI：10.3390/molecules19033401

  日期：——

  Electrophilic aromatic bromination is the most common synthetic method used to prepare aryl bromides, which are very useful intermediates in organic synthesis. To understand the experimental results in electrophilic aromatic brominations, ab initio calculations are used here for a tentative analysis of the positional selectivity. The calculated results agree well with the corresponding experimental

  亲电芳香溴化是用于制备芳基溴化物的最常用合成方法，芳基溴化物是有机合成中非常有用的中间体。为了理解亲电芳族溴化的实验结果，这里使用从头计算来对位置选择性进行初步分析。计算结果与相应的实验数据吻合较好，所得位置选择性的可靠性得到相应的实验数据的验证。
• (Hetero)-aryl ketones derivatives with antibacterial properties
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05536745A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Conformationally restricted aryl and heteroaryl ketones derived from monic acid have useful antibacterial properties.

  从莫尼酸中得到的构象受限的芳基和杂环基酮具有有用的抗菌性能。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors (ppar)
  申请人：Gossett Stacy Lynn

  公开号：US20050075378A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention is directed to a compound of formula I, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or stereoisomer thereof, which are useful in treating Syndrome X, Type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to Syndrome X as well as cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种I式化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂、水合物或立体异构体，该化合物在治疗X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征相关的其他疾病以及心血管疾病方面有用。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR)
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07282501B2

  公开（公告）日：2007-10-16

  The present invention is directed to a compound of formula I, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or stereoisomer thereof, which are useful in treating Syndrome X, Type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to Syndrome X as well as cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种I式化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物，水合物或立体异构体，该化合物可用于治疗X综合征，2型糖尿病，高血糖，高脂血症，肥胖症，凝血障碍，高血压，动脉硬化以及与X综合征相关的其他疾病，以及心血管疾病。