N-butyl-N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide | 2547-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2547-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 261.773
• InChiKey: GFXMTTIUOMBQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide 在 羰基镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以14.0 mg的产率得到N-(4-chlorobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的产生和反应性：锰介导的原子转移反应。

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201913042
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Visible-light-promoted chloramination of olefins with N-chlorosulfonamide as both nitrogen and chlorine sources
  作者：Qixue Qin、Daan Ren、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c5ob01725d

  日期：——

  A visible-light-promoted chloramination of olefins is reported.

  一种可见光促进的烯烃氯胺化反应被报道。
• Copper-Catalyzed Chloroamination of Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (E)-β-Chloro-Enesulfonamides
  作者：Xue-Yuan Liu、Pin Gao、Yong-Wen Shen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201100382

  日期：2011.11

  An efficient copper catalysis system for the chloroamination of alkynes with chlorosulfonamide at room temperature is described, providing a highly regio- and stereoselective procedure for the synthesis of (E)-β-chloro-enesulfonamides in moderate to good yields.

  描述了一种在室温下炔烃与氯磺酰胺的氯胺化的有效铜催化系统，为以中等至良好收率合成（E）-β-氯-烯磺酰胺提供了高度区域选择性和立体选择性的方法。
• Photochemical Aminochlorination of Alkenes without the Use of an External Catalyst
  作者：Constantinos T. Constantinou、Petros L. Gkizis、Olga Thomais G. Lagopanagiotopoulou、Elpida Skolia、Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202301268

  日期：2023.8.10

  Photochemical aminochlorination of alkenes: Appropriate tuning of the irradiation wavelength leads to a mild photochemical protocol for the aminochlorination of alkenes, bypassing the need of an external photocatalyst or the use of the more labile N−I or N−Br starting materials for the 1,2-aminohalogenation reactions.

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。
• 588. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XVII. N-chlorosulphonamides as chlorinating agents
  作者：A. E. Fuller、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650003228

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Remote C(sp³)–H Amidation and Chlorination
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00582

  日期：2015.4.17

  A visible-light-promoted C(sp(3))-H amidation and chlorination of N-chlorosulfonamides (NCSs) is reported. This remote C(sp(3))-H functionalization can be achieved in weak basic solution at room temperature with as little as 0.1 mol % of a photocatalyst. A variety of nitrogen-containing heterocycles (up to 94% yield) and chlorides (up to 93% yield) are prepared from NCSs. Late-stage C(sp3)H functionalization of complex and biologically important (-)-cis-myrtanylamine and (+)-dehydroabietylamine derivatives can also be achieved with excellent yields and regioselectivity.