4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile | 5032-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile
• 英文别名: diphenyl(4-cyanophenyl)phosphine oxide；4-diphenylphosphorylbenzonitrile
• CAS: 5032-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₄NOP
• 分子量: 303.3
• InChiKey: HACFJDUFXXBVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(diphenylphosphino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过酸酐亲电活化 P=O 键高度化学选择性还原氧化膦

  摘要：

  开发了在无过渡金属和碱性条件下使用 TFAA/NaH 化学选择性还原氧化膦的方法。该反应提供了一种将氧化膦转化为膦的有效方法。推测P=O键首先被TFAA亲电激活，形成鏻盐R 3 P(OOCCF 3 ) 2，随后被NaH还原，并被15-crown-5增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300397
• 作为产物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective C–P(O) Bond Cleavage of Organophosphine Oxides by Sodium

  摘要：

  Sodium exhibits better efficacy and selectivity than Li and K for converting Ph3P(O) to Ph2P(OM). The destiny of PhNa co-generated is disclosed. A series of alkyl halides R4X and aryl halides ArX all react with Ph2P(ONa) to produce the corresponding phosphine oxides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01642

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• A cyclodiphosphazane based pincer ligand, [2,6-{μ-(^tBuN)₂P(^tBuHN)PO}₂C₆H₃I]: Ni^II, Pd^II, Pt^II and Cu^I complexes and catalytic studies
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c4dt02810d

  日期：——

  Synthesis and late-transition metal complexes of pincer capable cyclodiphosphazane, 2,6-μ-(tBuN)2P(tBuHN)PO}2C6H3I (1) are described. The condensation of 2-iodoresorcinol with cis-ClP(μ-NtBu)2PN(H)tBu} produced a difunctional derivative 1 in good yield. The treatment of Ni(COD)2, Pd2(dba)3·CHCl3 or Pt(PPh3)4 with 1 afforded pincer complexes [2,6-μ-(tBuN)2P(tBuHN)PO}2C6H3MI] (2 M = Ni; 3 M = Pd and

  描述了具有钳子能力的环二磷氮烷2,6- μ-（t BuN）2 P（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 I（1）的合成和后过渡金属配合物。2- iodoresorcinol用的缩合顺- CLP（μ-N吨丁基）2 PN（H）吨卜}产生的双官能衍生物1以良好的收率。Ni的处理（COD）2，钯2（DBA）3 ·氯仿3或Pt（PPH 3）4与1得钳夹配合物[2，6- μ-（t BuN）2 P（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 MI]（2 M = Ni；3 M = Pd和4 M = Pt）。配合物3与卤化铜的反应导致形成由菱形Cu（μ-X）} 2个单元，[Cu（μ-X）} 2 } μ-（t BuN）2 P桥接的异双金属配合物（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 PdI]（5 X = I和6X = Br）。的晶体结构1-3，5和6通过单晶X射线衍射研究建立。测试了钯配合物3在微波辐射下对二苯基膦氧化物（Ph
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。