2-azido-3-methylbutyric acid | 81439-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-Azido-3-methylbutanoic acid
• CAS: 81439-78-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: PEEUITQAXNZZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-methylbutyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Azido-isovalerylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Keller, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-azido-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  回顾亲核取代反应：在水性介质中微波辅助合成叠氮化物，硫氰酸盐和砜

  摘要：

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。

  DOI：

  10.1021/jo061114h

文献信息

• Novel Triazole Hybrids of Betulin: Synthesis and Biological Activity Profile
  作者：Ewa Bębenek、Maria Jastrzębska、Monika Kadela-Tomanek、Elwira Chrobak、Beata Orzechowska、Katarzyna Zwolińska、Małgorzata Latocha、Anna Mertas、Zenon Czuba、Stanisław Boryczka

  DOI：10.3390/molecules22111876

  日期：——

  biological activities, including antiviral, anticancer, and antibacterial activity. A series of novel triazoles were prepared by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between the alkyne derivatives of betulin and organic azides. The chemical structures of the obtained compounds were defined by 1H and 13C NMR, IR, and high-resolution mass spectrometry (HR-MS) analysis. The target triazoles were screened

  含有 1,2,3-三唑环的桦木脑衍生物具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗癌和抗菌活性。通过桦木醇炔衍生物与有机叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型三唑类化合物。所得化合物的化学结构由 1H 和 13C NMR、IR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 分析确定。筛选目标三唑类化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。使用五种人类癌细胞系（T47D、MCF-7、SNB-19、Colo-829 和 C-32）通过 WST-1 测定法测定所得化合物 5a-k 和 6a-h 的细胞毒活性。双三唑 6b 显示出有希望的 IC50 值 (0. 05 μM）对抗人导管癌 T47D（比顺铂的效力高 500 倍）。微量稀释法用于评价所有化合物的抗微生物活性。含有 3'-脱氧胸苷-5'-基部分的三唑 5e 对两种革兰氏阴性菌 vz 表现出抗菌活性。肺炎克雷伯菌和大肠杆菌（最小抑制浓度 (MIC)
• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。
• Aminosäuren, Teil 11¹. Eine einfache Synthese von<i>N</i>-Carboxy-α,β-didehydro-α-aminosäure-anhydriden (4-Alkyliden-2,5-oxazolidindionen)
  作者：Franz Effenberger、Claus-Peter Niesert、Jürgen Kühlwein、Thomas Ziegler

  DOI：10.1055/s-1988-27516

  日期：——

  A Versatile Synthesis of N Carboxy-α,β-didehydro-α-amino Acid Anhydrides (4-Alkylidene-2,5-oxazolidinediones) α-Azidocarboxylic acids 1 react with phosgene in the presence of catalytic amounts of sodium perrhenate in dimethoxyethane at 85°C to give N-carboxy-α,β-didehydroamino acid anhydrides (4-alkylidene-2.5-oxazolidinediones) 2 in good yields.

  一种多功能合成N羧基-α,β-二脱氢-α-氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）α-叠氮羧酸1与光气在二甲氧基乙烷中存在催化量的钠铼酸盐的条件下，在85°C下反应，生成良好产率的N-羧基-α,β-二脱氢氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）2。
• Reengineering Antibiotics to Combat Bacterial Resistance: Click Chemistry [1,2,3]-Triazole Vancomycin Dimers with Potent Activity against MRSA and VRE
  作者：Steven M. Silverman、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201604765

  日期：2017.1.1

  worldwide concern, prompting the urgent development of new effective treatments for antibiotic resistant bacterial infections. Harnessing the benefits of multivalency and cooperativity against vancomycin‐resistant strains, we report a Click Chemistry approach towards reengineered vancomycin derivatives and the synthesis of a number of dimers with increased potency against MRSA and vancomycin resistant

  万古霉素一直被认为是万不得已的药物。它在治疗多种耐药细菌感染，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）方面的效率，对威胁生命的感染具有深远的影响。然而，对万古霉素的抗性的出现是引起全世界广泛关注的原因，这促使对抗生素抗性细菌感染的新的有效治疗方法的紧急开发。利用针对万古霉素抗性菌株的多重价和协同作用的优势，我们报道了针对重新设计的万古霉素衍生物的点击化学方法，以及合成了许多具有增强的抗MRSA和耐万古霉素肠球菌功效的二聚体（VRE； VanB）。通过强大的CuAAC反应，这些半合成的二聚体配体高效连接在一起，证明了高水平的选择性和纯度。
• Reactions of trivalent phosphorus compounds with azides containing a mobile H-atom
  作者：Yu.G. Gololobov、N.I. Gusar'、M.P. Chaus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96459-2

  日期：1985.1

  Investigation of the reactions of α-azidocarboxylic acids, N-(2-azidoethyl) amides and N-(2-azidoethyl) amines with trivalent P compounds shows that the intramolecular cyclization to spirophosphoranes of the intermediate phosphazo-compounds is typical of the azides of the first and third types but not of the second type. It is concluded that such cyclization is possible only where the functional group

  研究α-叠氮基羧酸，N-（2-叠氮基乙基）酰胺和N-（2-叠氮基乙基）胺与三价P化合物的反应表明，中间体磷酸偶氮化合物分子内环化为螺磷phosph烷是叠氮化物的典型叠氮化物第一种和第三种，但不是第二种。结论是，仅当起始叠氮化物的官能团包含足够移动的氢原子或高度亲核的含质子的基团时，这样的环化才是可能的。已经开发了生产咪唑啉和恶唑啉的新的通用方法。