1-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 34734-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(o-Tolyl)benzimidazol；1-Phenylbenzimidazole deriv. 12；1-(2-methylphenyl)benzimidazole
• CAS: 34734-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: INTQXBADEIVKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-198 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 1-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-(1-phenylpropyl)-1-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Isomerization and C–H Activation: Regioselective Hydroheteroarylation of Allylarenes

  摘要：

  The first Ni-promoted prototype reaction based on the tandem C-H activation of heteroarenes with alkene isomerization is demonstrated, leading to the branched hydroheteroarylation products. Simultaneously, the reaction selectivity can be chemically switched to linear adducts through Ni-Al tandem catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol402644y
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-甲基苯硼酸 在 Cu₂O deposited on copper hybrid nanocatalyst synthesized at 463 K 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到1-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于 Sonogashira 和 Chan-Lam 交叉偶联反应的双响应可持续 Cu2O/Cu 纳米催化剂

  摘要：

  Cu 2 O/Cu 纳米催化剂是通过简单的原位气相H 2 O/O 2刺激方法通过使用木瓜皮的水提取物在Cu 纳米颗粒(NPs) 表面沉积Cu 2 O 制备的。合成的杂化铜催化剂为无钯 Sonogashira 和 Chan-Lam 交叉偶联反应提供了一种有效的方法。通过使用 Cu (0) 和杂化 Cu 2进行对照实验，在 Sonogashira 偶联反应中观察到位点选择性催化活性O/Cu纳米催化剂。通过固体紫外-可见光谱、傅里叶变换红外（FTIR光谱）、粉末X射线衍射（XRD）、X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）对其进行表征。XRD 和XPS 分析证实了Cu (0) 和Cu 2 O NPs 的形成。Cu 2 O/Cu NPs 呈现出两种不同的相分布，就像一个叠放在另一个之上的层状薄片。杂化纳米催化剂中存在 Cu 2 O 相提供了一个吸引人的优势，突出了各自交叉偶联反应中的

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04060-w

文献信息

• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate ligand-tunable copper(<scp>ii</scp>) complexes as a catalyst for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1<i>H</i>-imidazole derivatives
  作者：Xuefeng Jia、Pai Peng

  DOI：10.1039/c8ob02254b

  日期：——

  An efficient procedure for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1H-imidazole derivatives using N,O-bidentate ligand-tunable copper(II) complexes as a catalyst under base-free conditions has been developed. This protocol features mild reaction conditions, high yields and compatibility with different functional groups, providing a direct and facile strategy for the construction of C–N

  已经开发了一种有效的程序，用于在无碱条件下使用N，O-双齿配体可调铜（II）配合物作为催化剂，使芳基硼酸与1 H-咪唑衍生物进行Chan-Lam偶联反应。该方案具有温和的反应条件，高收率和与不同官能团的相容性，为构建C–N键和合成杂环化合物提供了直接而简便的策略。
• Highly efficient and practical phosphoramidite–copper catalysts for amination of aryl iodides and heteroaryl bromides with alkylamines and N(H)-heterocycles
  作者：Zhanjin Zhang、Jincheng Mao、Di Zhu、Fan Wu、Huilin Chen、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.062

  日期：2006.5

  A highly efficient copper-catalyzed system using phosphoramidite as ligands was applied to N-arylation of alkylamines and N(H)-heterocycles with aryl iodides and heteroaryl bromides. The reactions were carried out in relative mild conditions and good to excellent yields were obtained.

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。
• Copper Complex-catalysed C–N Coupling Reaction of Aryl Iodides with Nitrogen-containing Heterocycles
  作者：S. Mohammad Sajadi、Mehdi Maham

  DOI：10.3184/174751914x13897958624063

  日期：2014.2

  An efficient method for the copper-catalysed arylation of nitrogen-containing heterocycles is reported using 3-(diphenylphosphino) propanoic acid as a ligand in combination of CuCl. The C–N coupling reactions afford various N-arylated products in good to excellent yields.

  本研究报道了一种铜催化含氮杂环芳基化的高效方法，该方法以 3-（二苯基膦）丙酸为配体，并与 CuCl 结合使用。C-N 偶联反应可产生各种 N-芳基化产物，收率从良好到极佳。