6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 118108-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-chloro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 118108-38-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UXVIDTQXEVEZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-chloro-4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-ones的潜在抗菌剂

  摘要：

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.061
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-ones的潜在抗菌剂

  摘要：

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.061

文献信息

• Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Bob Yaremko、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00107a048

  日期：1991.3

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.
• TANIMURA, KEHNDZIRO;KOSEHKI, KODZI;SIMADZU, XADZIMEH;YAGINUMA, XIDEHYA
  作者：TANIMURA, KEHNDZIRO、KOSEHKI, KODZI、SIMADZU, XADZIMEH、YAGINUMA, XIDEHYA

  DOI：——

  日期：——
• Potential antimicrobial agents from triazole-functionalized 2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-ones
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Rajashaker Bantu、A. Gopi Reddy、Lingaiah Nagarapu、K. Sirisha、C. Ganesh Kumar、Shravan Kumar Gunda、Kamal Shaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.061

  日期：2017.12

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones were synthesized by employing click chemistry and further characterized based on 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral studies. All the synthesized derivatives were screened for their in vitro antimicrobial activities. Further, molecular docking studies were accomplished to explore the binding interactions between 1,2,3-triazol-4-yl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and the active

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。