p-chlorophenyl α,α-difluoropropargyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-chlorophenyl α,α-difluoropropargyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1,1-difluoroprop-2-ynylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₉H₅ClF₂S
• 分子量: 218.655
• InChiKey: OAJDNZCEOKMRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 p-chlorophenyl α,α-difluoropropargyl sulfide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到5-(((4-chlorophenyl)thio)difluoromethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlor-phenyl-2-propinyl-sulfid 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以66%的产率得到p-chlorophenyl α,α-difluoropropargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 60: Highly regioselective anodic fluorination of aryl propargyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00559-8

  日期：2002.7

  Aryl propargyl sulfides were subjected to electrochemical fluorination in dimethoxyethane (DME) containing various fluoride supporting electrolytes using an undivided cell to provide the corresponding α-monofluorinated or α,α-difluorinated sulfides selectively as main products in good yields depending on the amount of electricity passed. The α,α-difluorinated sulfides were stable enough to be isolated

  芳基炔丙基硫醚在含有各种氟化物支持电解质的二甲氧基乙烷（DME）中使用不分隔的电池进行电化学氟化，以选择性地提供相应的α-单氟化或α，α-二氟化硫化物作为主要产物，取决于通过的电量，从而获得高收率。α，α-二氟硫化物很稳定，可以分离出来，而α-单氟硫化物非常不稳定。α-单氟化硫化物易于以良好的产率转化为相应的稳定的α-单氟烯丙基硫化物。此外，还研究了α-单氟烯丙基硫化物的合成效用。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 43: Highly regioselective anodic mono- and difluorination of propargyl sulfides and preparation of α-fluoroallenyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00344-6

  日期：2001.4

  The anodic fluorination of aryl propargyl sulfides in DME containing a fluoride supporting electrolyte using an undivided cell provided the corresponding α-mono- and α,α-difluorinated sulfides selectively, depending on the amount of electricity passed. The α-monofluorinated sulfides were readily converted into the corresponding α-fluoroallenyl sulfides in good to moderate yields.

  使用未分隔的电池，在含氟化物支持电解质的DME中对芳基炔丙基硫化物进行阳极氟化，根据通过的电量，选择性地提供了相应的α-单-和α，α-二氟化硫化物。α-单氟化硫很容易以良好至中等的产率转化为相应的α-氟代烯丙基硫化物。
• Synthesis of fluorinated triazole and isoxazole derivatives by electrochemical fluorination
  作者：Shunsuke Kuribayashi、Naoki Shida、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.016

  日期：2016.9

  Partially fluorinated triazole derivatives were synthesized through anodic fluorination of alkynes having arylthio group and following Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) with benzyl azide. The other route toward the fluorinated triazoles, namely the anodic fluorination of triazole derivatives once prepared by advanced CuAAC of the alkyne and azide above was also investigated. It was

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。