N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide | 25642-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-<4-Dimethylamino-benzyliden>-N'-benzoyl-hydrazin；4-Dimethylaminobenzylidenebenzohydrazide；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-N'-benzoyl-hydrazin；benzoic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide)；Benzoesaeure-(4-dimethylamino-benzylidenhydrazid)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-benzoylhydrazon；Benzoic acid (4-dimethylamino-phenyl methylene)-hydrazide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 25642-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• mdl: MFCD00421764
• 分子量: 267.33
• InChiKey: DWXAPYADWDBIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(3,5-diphenyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman; El-Gendy; Fawzy, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 11, p. 628 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. XIV. Nickel(II) chelates with bidentate aroylhydrazones and their reactions with heterocyclic bases
  作者：M.F. Iskander、S. Saddeck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90911-3

  日期：1977.1

  neutral bis(ligand)nickel(II) chelates derived from some bidentate aroylhydrazones have been prepared and characterized. Whatever the solubility permits, the reaction of the neutral bis-(ligand)chelates, NiL 2 , with some heterocyclic bases were studied spectrophotometrically in benzene solution. The stability constants as well as the thermodynamic parameters (ΔG, ΔH, ΔS) for the adduct formation reaction

  摘要制备并表征了由一些双齿芳酰hydr衍生的阳离子和中性双（配体）镍（Ⅱ）螯合物。无论溶解度如何，均在苯溶液中分光光度法研究了中性双（配体）螯合物NiL 2与一些杂环碱的反应。测量了加合物形成反应的稳定性常数以及热力学参数（ΔG，ΔH，ΔS）。已从吡啶溶液中性双（配体）螯合物的结晶中分离出稳定的固态单，双和四吡啶鎓加合物。
• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。
• Alkyl Radical Addition to Aliphatic and Aromatic <i>N</i>-Acylhydrazones Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Stephen T. J. Cullen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03053

  日期：2019.10.18

  biscatecholatosilicates with organocatalyst 4CzIPN, add successfully to both aromatic and aliphatic N-acylhydrazones in the presence of MgCl2. With N-benzoylhydrazones, a simple reductive cleavage of the N–N bond of the hydrazine adduct furnishes the free amine. Synthetic utility is exemplified in a synthetic application toward repaglinide, a clinically important hypoglycemic agent.

  据报道，通过光氧化还原催化，分子间自由基加到亚氨基受体上的多功能性增加。在有机盐4 MgCl 2的存在下，由烷基双邻苯二硅酸盐硅酸盐与有机催化剂4CzIPN的可见光催化作用生成的伯基和仲基成功地添加到芳族和脂族N-酰基hydr中。使用N-苯甲酰hydr，肼加合物的N–N键的简单还原裂解可提供游离胺。在针对瑞格列奈（临床上重要的降血糖药）的合成应用中，可以举例说明合成用途。
• 基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方 法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110498809B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用。本发明合成的一系列基于酰腙配体类有机硼荧光化合物易于合成，并且显示出良好的热稳定性和AIE特性，作为生物荧光探针与商业化尼罗红探针相比，对细胞器脂滴具有高重叠效率的特异性标记，在生物荧光检测技术领域具有相当重要的意义与价值。