phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide | 13702-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide
• 英文别名: phenyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)sulfane；3-phenyl-2-propynyl phenyl sulfide；phenyl 3-phenylprop-2-ynyl sulfide；phenyl(3-phenylpropargyl)sulfide；1-phenyl-3-phenylthio-1-propyne；3-Phenylprop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 13702-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: LKYRTZYCIQYMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-chloro-3-phenyl-2-propynyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Acetylenic Aldehydes from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides

  摘要：

  Monochlorination at the 1 position, with sulfuryl chloride, followed by hydrolysis converted 2-acetylenic phenyl sulfides into 2-acetylenic aldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397919308012609
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium (III) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  三碘化铟催化乙酸烷基酯与硫代硅烷之间的直接偶联反应，合成了多种硫醚

  摘要：

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol300450j

文献信息

• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• 3-芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110590627B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种3‑芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以芳基丙炔衍生物为底物，碱为促进剂，单质硫作为硫源，在甲酰胺溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用无臭、易得、廉价的单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2<i>H</i>-azirines
  作者：Klaus Banert、Joseph Rodolph Fotsing

  DOI：10.1055/s-2005-918513

  日期：——

  New acceptor-substituted allenyl halides were synthesized. The addition of hydrazoic acid (HN3) to these allenyl halides led to the formation of new 1-azido-2-haloethene derivatives. The photolysis of the latter compounds afforded the corresponding 2-halo-2H-azirines. At room temperature or below, they isomerized irreversibly by [1,2]-rearrangement of halogen to form other azirine isomers in very good yields. It is the first time that such a complete rearrangement of 2-halo-2H-azirines is observed. This synthetic strategy offers the possibility to observe both azirine isomers in their pure forms from single 1-azido-2-haloethene precursor.

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。