1-(isopropylsulfonyl)-2-phenylacetylene | 33987-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(isopropylsulfonyl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: ((isopropylsulfonyl)ethynyl)benzene；1-Phenyl-2-isopropansulfonyl-acetylen；2-Propan-2-ylsulfonylethynylbenzene；2-propan-2-ylsulfonylethynylbenzene
• CAS: 33987-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: TXTGARBWLHNISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isopropylsulfonyl)-2-phenylacetylene 生成 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a001
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(isopropylsulfonyl)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794

文献信息

• 一种新型4-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109096214A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，步骤如下：在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体催化剂作用下，催化磺酰基内炔烃类化合物与叠氮制备4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明中4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于70％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。
• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• Regiodivergent Rhodium(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (RhAAC) To Access Either Fully Substituted Sulfonyl-1,2,3-triazoles under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Kun Dong、Junhao Li、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02794

  日期：2018.11.2

  A regiodivergent Rh(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (RhAAC) was developed for the synthesis of both fully substituted 4-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 5-sulfonyl-1,2,3-triazoles in high regioselectivities and yields under mild conditions in one step. Nonmetallic sulfur(II) or sulfur(VI) could efficiently control the regioselectivity of RhAAC reactions by chelation or nonchelation mechanisms to

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。