1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one；1-prop-2-ynyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: WAWMSWUTFZNHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins

  摘要：

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612428
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以66%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins

  摘要：

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612428

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。