N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N′-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00440874
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SOGSNJSJOSFZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 sodium chlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 以70%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents

  摘要：

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra21904f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.45%的产率得到N'-(4-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些 2-氮杂环丁酮衍生物作为潜在抗高血脂药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了开发具有改善的抗高血脂活性的新分子，通过与 Niemann-Pick C1 样 1 蛋白 (NPC1L1) 的晶体结构进行的计算机对接实验，设计了八种新的依折麦布 2-氮杂环丁酮类似物 (4a-4h)。在 Triton WR 1339 诱导的高脂血症大鼠模型中对该系列的合成和进一步抗高血脂评估表明，某些分子表现出与依折麦布相当的显着降脂作用。观察到观察到的生物活性与化合物的计算机分子对接评分之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300262

文献信息

• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。
• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。