(E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-phenylhydrazine | 7253-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-phenyl-benzaldehyde phenylhydrazone；4-Phenyl-benzaldehyd-phenylhydrazon；N-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 7253-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: PTLXOOUUIUZDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-phenylhydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正癸基硫化甲基 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-1,1-biphenyl-4-ylcarbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• DABCO-Catalyzed Double Cascade Cycloaddition of Maleimides with Bisarylhydrazones: Access to Fused Pyrazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]triazole Derivatives
  作者：Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang、Ming Qi、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801260

  日期：2019.2.19

  A DABCO‐catalyzed double cascade cycloaddition reaction of diverse maleimides with bisarylhydrazones has been developed for the synthesis of a variety of synthetically challenging pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives. Dioxygen gas is employed as the sole oxidant in this transformation. It proceeds with high step‐ and atom‐efficiency and shows a broad substrate scope and functional group tolerance

  已经开发了DABCO催化的各种马来酰亚胺与双芳基hydr酮的双级联双环加成反应，用于合成多种具有合成挑战性的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物。在该转化中，将氧气用作唯一的氧化剂。它具有较高的步长和原子效率，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备完全取代的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物的实用方法。
• Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal-Carbene-Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201203962

  日期：2012.9.24

  A versatile cascade of reactions, triggered by RhII‐catalyzed diazo decomposition followed by a vinylogous NH insertion/Lewis acid catalyzed Mannich addition, that produces highly substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyridazines in up to 97 % ee with high yield and diastereocontrol has been developed.

  由Rh II催化的重氮分解引发的多用途级联反应，然后是插烯N - H插入/路易斯酸催化的曼尼希加成，产生高度取代的1,2,3,6-四氢哒嗪， EE高达97%， 具有高产量和非对映控制已得到发展。
• Electrochemical cycloaddition of hydrazones with cyanamide for the synthesis of substituted 5-amine-1,2,4-triazoles
  作者：Minghua Yang、Rui Jiang、Yangxiu Mu、Yu Hong、Yaya Wan、Jing Hou、Dong Tang

  DOI：10.1039/d2cc06277a

  日期：——

  An eco-friendly and efficient electrochemical method for the synthesis of 5-amine-1,2,4-triazole derivatives has been developed by employing hydrazones or in situ generation of hydrazones with cyanamide using KI as the catalyst and electrolyte. This strategy could be smoothly conducted with simple reaction conditions at room temperature without the addition of a chemical oxidant in an undivided cell

  开发了一种环保高效的电化学合成 5-amine-1,2,4-triazole 衍生物的方法，该方法采用 hydrazone 或使用 KI作为催化剂和电解质与氰胺原位生成 hydrazone。该策略可以在室温下通过简单的反应条件顺利进行，而无需在未分隔的电池中添加化学氧化剂，氰胺已被证明在电合成中具有重要价值。
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。