3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺 | 3922-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺
• 中文别名: 5-苄基磺酰-4H-[1,2,4]三唑-3-胺
• 英文名称: 5-(benzylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-5-benzylmercapto-1,2,4-triazol；3-benzylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 3922-47-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00141524
• 分子量: 206.271
• InChiKey: NQJATJCXKYZVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°C
• 溶解度：
  18.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(benzylthio)-7-chloro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶作为有效的赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1 / KDM1A）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新的基于[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶的LSD1抑制剂，并进一步评估了它们对MGC-803，EC109，A549和PC-9细胞的细胞毒性作为抑制LSD1的能力。这些化合物中的一些显示出对LSD1的有效抑制作用，并选择性抑制A549和PC-9细胞的生长。化合物6l有效抑制PC-9细胞的生长（IC 50  = 0.59μM），效力比5-FU高约4倍。进一步的SAR研究导致鉴定了6l-m化合物，该化合物对所有测试的癌细胞系均具有良好的生长抑制作用，并且比5-FU和GSK2879552更有效。此外，化合物5p，5q和6i有效抑制LSD1（IC 50分别 为0.154、1.19和0.557μM）。对接研究表明，化合物5p与Val333形成了芳烃-H相互作用，并与周围的Ala331，Met332和Ala539残基形成氢键。化合物5p以浓度依赖的方式显着抑制A549和PC-9细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.021
• 作为产物：
  描述：

  氰基亚氨二硫代碳酸二苄酯 在 一水合肼 作用下， 生成 3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Kapeller-Adler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbicides
  申请人：Schering Agrochemicals

  公开号：US04889553A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Herbicidal triazole sulphonamides of the formula: ##STR1## and salts thereof, where: R.sup.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, sulphonyl or heterocyclic group; R.sup.2 represents hydrogen, halo, cyano, hydroxy, mercapto, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, acyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryl or amino group, or a heterocyclic group; R.sup.3 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic, benzheterocyclic, aryl or aralkyl group; and R.sup.4 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, aroyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aralkyl, or a group of the formula: ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined hereinbefore, processes for their preparation and compositions containing them.

  除草三唑磺酰胺的公式为：##STR1##以及它们的盐，其中：R.sup.1代表氢或取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、磺酰基或杂环基；R.sup.2代表氢、卤素、氰基、羟基、巯基、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、芳基或氨基，或杂环基；R.sup.3代表取代或未取代的杂环、苯杂环、芳基或芳烷基；R.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、酰基、芳酰基、烷基亚磺酰基、烷氧基甲酸酯、氨基甲酸酯、芳烷基，或具有以下公式的基团：##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2如前所述，以及它们的制备方法和含有它们的组合物。
• New Acylated 1,2,4-Triazoles as Antiviral Agents
  作者：Tarmás Somorai、Géza Szilágyi、József Reiter、László Pongó、Tibor Láng、Lajos Toldy、Stephen Horváth

  DOI：10.1002/ardp.19863190309

  日期：——

  The syntheses and antiviral properties of the new acylated 1,2,4‐triazole derivatives 4 are described. In cell culture experiments 6 out of 99 compounds specifically inhibit rubella virus replication to a high degree. Structure‐activity relationships are discussed.

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。
• (6,7-)dihydro-(1,2,4) triazolo (1,5-A) (1,3,5) Triazine-2-sulphonamides,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04859231A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 6,7-dihydro-[1,2,4] triazolo-[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulphonamides of general formula I ##STR1## in which Ar, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and X have the meanings given in the description, processes from their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants.

  这项发明涉及一般式I的新6,7-二氢-[1,2,4]三唑-[1,5-a][1,3,5]三嗪-2-磺酰胺，其中Ar、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和X的含义如描述中所给出，以及它们的制备过程以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• 嘧啶并1,2,4–三氮唑类的LSD1抑制剂、其制 备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106478639B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明属于药物化学领域，公开了嘧啶并1,2,4–三氮唑类的LSD1抑制剂、其制备方法及应用。本发明将嘧啶并1,2,4–三氮唑类化合物与LSD1化合物结合制备系列具有抗肿瘤活性化合物。合成方法可行，收率高。该类化合物的结构通式为：R为氨基、羟乙基哌嗪基、吗啉基、哌嗪基、对氟苯胺基、对甲基苯胺基、苯胺基等。将该类化合物应用于以组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（以下简称LSD1）为靶标的抗肿瘤药物中，有较好的活性，为针对LSD1为靶点的新型抗肿瘤药物开辟了新途径。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivatives as Highly Potent and Orally Active ABCB1 Modulators
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Linlin Yang、Zi-Ning Lei、Xiao-Han Yuan、Jun-Feng Huo、Xiao-Bing Chen、Mengru Wang、Bin Yu、Zhe-Sheng Chen、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01741

  日期：2020.12.24

  ABCB1 is a promising therapeutic target for overcoming multidrug resistance (MDR). In this work, we reported the structure-based design of triazolo[1,5-a]pyrimidines as new ABCB1 modulators, of which WS-691 significantly increased sensitization of ABCB1-overexpressed SW620/Ad300 cells to paclitaxel (PTX) (IC50 = 22.02 nM). Mechanistic studies indicated that WS-691 significantly increased the intracellular

  ABCB1是克服多药耐药性（MDR）的有希望的治疗靶标。在这项工作中，我们报道了作为新的ABCB1调节剂的三唑并[1,5- a ]嘧啶的结构设计，其中WS-691显着提高了ABCB1过表达的SW620 / Ad300细胞对紫杉醇（PTX）的敏感性（IC 50 = 22.02 nM）。机理研究表明，WS-691通过抑制ABCB1的外排功能，显着增加PTX和[ 3 H] -PTX的细胞内浓度，同时降低SW620 / Ad300细胞中[ 3 H] -PTX的外排。细胞热位移分析表明，WS-691可通过直接结合ABCB1来稳定ABCB1。WS-691可以刺激ABCB1 ATPase的活性，但对CYP3A4几乎没有抑制活性。重要的是，WS-691在体内没有观察到毒性的情况下提高了SW620 / Ad300细胞对PTX的敏感性。总体而言，WS-691是一种高效且口服的ABCB1调节剂，能够克服MDR。三唑并[1，5-