N-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)乙酰胺 | 6337-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 3,5-二甲基-4-乙酰氨基苯酚
• 英文名称: N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-Acetamino-3,5-dimethyl-phenol
• CAS: 6337-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00748645
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IZHSFKZROSCMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)乙酰胺 在 lead(IV) acetate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚的毒性机理研究。N-乙酰基-2,6-二甲基和N-乙酰基3,5-二甲基-对苯醌亚胺的合成和反应。

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化由2，6-二甲基对乙酰氨基酚和3，5-二甲基对乙酰氨基酚制备N-乙酰基-2，6-二甲基-对苯醌亚胺和N-乙酰基-3，5-二甲基-对苯醌亚胺。N-乙酰基-2,6-二甲基-对苯醌亚胺与盐酸反应生成3'-氯-2'，6'-二甲基-4'-羟基乙酰苯胺，而乙硫醇，苯胺和乙醇生成四面体加合物除了亚胺碳。水得到2，6-二甲基-对苯醌。用N-乙酰基-3,5-二甲基-对苯醌亚胺，水和苯胺取代亚胺碳，生成2,6-二甲基-对苯醌和3,5-二甲基-N-苯基-对苯醌亚胺。乙硫醇得到3'.5'-二甲基-2'-（乙硫基）-4'-羟基乙酰苯胺。2,6-二甲基对乙酰氨基酚和3的毒性，在小鼠和大鼠中组织学检查了5-二甲基对乙酰氨基酚。3,5-二甲基对乙酰氨基酚的肾毒性稍强，但显示出与对乙酰氨基酚相似的肝毒性。2，6-二甲基对乙酰氨基酚与N-甲基对乙酰氨基酚一样，几乎没有组织损伤。

  DOI：

  10.1021/jm00185a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 苯基溴化硒 、 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Reaction of N-acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428014090097

  日期：2014.9

  N-Acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines having no substituent in the 2- and/or 6-position of the quinoid ring react with sodium arenesulfinates preferentially according to the 1,4-addition pattern. The presence of an ArSO2N group favors radical ion reaction with formation of 1,6-addition products.

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。
• Multidentate dinuclear cyclometallated platinum complexes containing N-(pyrimidin-2-yl)-carbazole and its analogues
  申请人：Zhejiang University of Technology

  公开号：US10246475B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Disclosed herein are multidentate dinuclear cyclometallated platinum complexes. The complexes are suitable as emitting materials or host materials in OLED devices, the materials having one of the following structures:

  本文公开的是多价二核环金属化铂络合物。这些配合物适用于 OLED 设备中的发光材料或主材料，这些材料具有以下结构之一：
• Multidentate dinuclear cyclometallated complexes containing N^C^C^N—N^C^C^N ligand
  申请人：Zhejiang University of Technology

  公开号：US10297768B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed herein are multidentate dinuclear cyclometallated complexes. The complexes are suitable as emitting materials or host materials in OLED devices.

  本文公开的是多叉双核环金属络合物。这些配合物适合用作 OLED 设备中的发光材料或主材料。
• 5-Aminocoumarans:  Dual Inhibitors of Lipid Peroxidation and Dopamine Release with Protective Effects against Central Nervous System Trauma and Ischemia
  作者：Shigenori Ohkawa、Kohji Fukatsu、Shokyo Miki、Tadatoshi Hashimoto、Junko Sakamoto、Takayuki Doi、Yasuo Nagai、Tetsuya Aono

  DOI：10.1021/jm960411j

  日期：1997.2.1

  A series of 2,3-dihydro-5-benzofuranamines (5-aminocoumarans) were developed for the treatment of traumatic and ischemic central. nervous system (CNS) injury. Compounds within this class were extremely effective inhibitors of lipid peroxidation in vitro and antagonized excitatory behavior coupled with peroxidative injury induced by spinal intrathecal injection of FeCl2 (mouse-FeCl2-it assay) in vivo. Selected compounds were tested for antagonistic activity on methamphetamine (MAP)-induced hypermotility resulting from dopamine release in the mouse brain. Among the compounds synthesized, compound 26n (2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethyl-2-[(4-phenyl-1-piperidinyl)meth]-5-benzofuranamine) exhibited potent effects in these assays (inhibition of lipid peroxidation, IC50 = 0.07 mu M; mouse-FeCl2-it assay, ID50 = 10.4 mg/kg, po; MAP-induced hypermotility, 98% inhibition, 10 mg/kg, ip). The S-(+)-form of compound 26n dihydrochloride (TAK-218), which has 30 times more potent antagonistic activity on MAP-induced hypermotility than the R-(-)-form, improved more significantly the survival rate in the cerebral ischemia model (rat, 1-3 mg/kg, ip) during the period of 1-14 days after ischemia and decreased functional disorders in the traumatic brain injury model (rat, 0.1-1 mg/kg, ip) 3-14 days after injury. These results imply a role for dopamine in deterioration of CNS function after ischemic and traumatic injury. TAK-218 is a promising compound for the treatment of stroke and CNS trauma and is now under clinical investigation.
• Fishbein, James C.; McClelland, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 653 - 662
  作者：Fishbein, James C.、McClelland, Robert A.

  DOI：——

  日期：——