2-formyldimethyldihydropyrene | 13979-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-formyldimethyldihydropyrene
• CAS: 13979-87-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: UGRQRRAGOMNOES-WGSAOQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyldimethyldihydropyrene 在 (Rearrangement) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2Z,9Z)-15,16-Dimethyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1⁽¹⁴⁾,2,4,6,8⁽¹⁶⁾,9,11⁽¹⁵⁾,12-octaene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  尤伯杯死phototropie DES反式-15,16-dimethyldihydropyrens UND围网渔船衍生物

  摘要：

  在可见光照射下，反式-15,16-二甲基二氢py（DMDHP）被转化为15,16-二甲基[2.2]元环烷-4,9-二烯（P（DMDHP））。在黑暗中，P（DMDHP）在一级热反应中还原为DMDHP。研究的所有取代的DMDHP衍生物均显示出这种可逆的价位互变异构现象。根据实验事实，可以假设DMDHP衍生物的光反应仅通过单重态进行。Robinson和Frosch 21理论解释了取代基对光反应量子产率的影响。关于无辐射衰减的速率。结果表明，只有共轭效应才能解释暗反应速率P（DMDHP衍生物）→DMDHP衍生物的差异。在地层的自由焓差，ΔG ˚F 298（DMDHP）°，DMDHP和P之间被确定为2·5千卡/摩尔。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80025-4
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Diacethoxy-trans-16,16-dimethyl-15,16-dihydro-pyren 在 四氯化锡 作用下， 生成 2-formyldimethyldihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Molecules Bearing Substituents within the Cavity of the π-Electron Cloud. Chemical Properties of trans-15,16-Dimethyldihydropyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00983a029

文献信息

• Highly Cooperative Photoswitching in Dihydropyrene Dimers
  作者：Pauline Liesfeld、Yves Garmshausen、Simon Budzak、Jonas Becker、André Dallmann、Denis Jacquemin、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.202008523

  日期：2020.10.19

  during photoisomerization although it is formed during the thermal back reaction. Comparing the switching behavior of various dimers, both experimentally and computationally, helped to unravel the crucial role of the bridging moiety connecting both photochromic units. The presented dihydropyrene dimer serves as model system for longer cooperative switching chains, which, in principle, should enable efficient

  我们提出了一种实现高度协作光切换的策略，其中初始切换事件极大地促进了相邻单元的后续切换。通过合适的π共轭桥连接供体/受体取代的二氢芘，与第一次开环相比，第二次光化学开环过程的量子产率可以提高两个数量级以上。结果，尽管在热回反应期间形成了中间混合开关态，但在光异构化过程中未检测到中间混合开关态。通过实验和计算比较各种二聚体的开关行为，有助于揭示连接两个光致变色单元的桥接部分的关键作用。所提出的二氢芘二聚体可作为较长协作交换链的模型系统，原则上，该系统应该能够沿着分子定义的路径高效且定向地传递信息。此外，我们的概念允许增强低聚物和聚合物系统及其材料的光敏性。
• The Synthesis, Aromaticity, and NMR Properties of [14]Annulene Fused Organometallics. Determination of the Effective Bond Localizing Ability (“Relative Aromaticity”) and Diamagnetic Anisotropy of Several Organometallic Moieties
  作者：Reginald H. Mitchell、Yongsheng Chen、Nasr Khalifa、Pengzu Zhou

  DOI：10.1021/ja9729138

  日期：1998.3.1

  tricarbonylchromium complex, 9 and 10, in 60% yield using ligand exchange with naphthalene and to its hexamethylbenzene−ruthenium complexes 11 and 12 with [RuCl2(HMB)]2 and AgBF4. The cyclopentadienide fused dihydropyrene 5 was synthesized from dimethyldihydropyrene 1 in eight steps, and then on reaction with pentacarbonyl manganese bromide gave the tricarbonylmanganese complex of 5, as two isomers 28

  芳环电流探针，桥接的 [14] 环二甲基二氢芘，1，用于研究有机金属物种三羰基铬苯 37、六甲基苯钌苯 38、三羰基锰环戊二烯基 40 和五甲基环戊二烯基钌对 39 . 苯并[a]二甲基二氢芘2通过与萘的配体交换以60%的产率转化为其三羰基铬络合物的两种异构体9和10，并转化为与[RuCl2(HMB)]2和AgBF4的六甲基苯-钌络合物11和12 . 由二甲基二氢芘1分八步合成环戊二烯稠合二氢芘5，然后与五羰基溴化锰反应得到三羰基锰配合物5，
• A novel Birch reduction of aromatic compounds using aqueous titanium trichloride: anions of trans-10b,10c-dimethyl-2,7,10b,10c-tetrahydropyrene
  作者：Jianping Jiang、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02785-5

  日期：2003.2

  The Birch reduction of 10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 1 and anthracene could be predicted on the basis of their reduction potentials and achieved readily with aqueous titanium trichloride in near quantitative yields. Controlled reduction of a nitro group could be achieved under these conditions with the aromatic hydrocarbon remaining intact. The anion derived from the hexane obtained from reduction

  的伯奇还原10B，10C二甲基10B，10C-二氢芘的1和蒽可能他们的还原电位的基础上被预测，并用三氯化钛水溶液在接近定量的产率容易地实现。在这些条件下，可以保持芳香烃完好无损地控制硝基还原。从还原获得的己烷得到的阴离子1提供的合成路线的衍生物1从直接取代反应难以接近1。阴离子的氧化二聚导致形成了一系列有趣的产物。
• Aromatic molecules bearing substituents within the cavity of the π-electron cloud. Optical resolution and thermal rearrangement studies
  作者：Virgil Boekelheide、Edward Sturm

  DOI：10.1021/ja01032a018

  日期：1969.2
• THE LESS FAVORED 1-DERIVATIVES OF DIMETHYLDIHYDROPYRENE BY FORMYLATION
  作者：Reginald H. Mitchell、Danny Y. K. Lau、Akira Miyazawa

  DOI：10.1080/00304949609356740

  日期：1996.12