N-(6-Chloro-3-pyridinyl)-Na(2)-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]urea | 172426-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-Chloro-3-pyridinyl)-Na(2)-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]urea
• 英文别名: 1-(2-tert-butyl-5-cyanophenyl)-3-(6-chloropyridin-3-yl)urea
• CAS: 172426-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O
• 分子量: 328.801
• InChiKey: FHIQBXGUJXFBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-(6-Chloro-3-pyridinyl)-Na(2)-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• Cardioselective Antiischemic ATP-Sensitive Potassium Channel Openers. 4. Structure−Activity Studies on Benzopyranylcyanoguanidines:  Replacement of the Benzopyran Portion
  作者：Karnail S. Atwal、Francis N. Ferrara、Charles Z. Ding、Gary J. Grover、Paul G. Sleph、Steven Dzwonczyk、Anne J. Baird、Diane E. Normandin

  DOI：10.1021/jm950646f

  日期：1996.1.1

  The results of our efforts aimed at the replacement of the benzopyran ring of the lead cardiac selective antiischemic ATP-sensitive potassium channel (KATP) opener (4) are described. Systematic modification of the benzopyran ring of 4 resulted in the discovery of a structurally simpler acyclic analog (8) with slightly lower antiischemic potency than the lead compound 4. Further structure-activity studies

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。