9-methoxy-9-borafluorene | 97322-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-methoxy-9-borafluorene
• 英文别名: 9-metoxyborafluorene；5-Methoxybenzo[b][1]benzoborole
• CAS: 97322-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BO
• 分子量: 194.041
• InChiKey: URKCKEOFLQXLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-9-borafluorene 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷-烯烃邻近相互作用的观察控制含硼大环的结构和反应性

  摘要：

  虽然已经假设硼烷和烯烃之间有吸引力的相互作用会触发各种硼介导的有机转化，但这些官能团的邻近结构，除了弱范德华配合物的形成之外，从未被直接观察到。在这里，我们展示了紧密的分子内硼烷 - 烯烃相互作用在包含硼烷和烯烃基团的大环系统中起作用，该系统通过应变炔烃和 9-硼芴衍生物之间的多步 1,2-碳硼化反应获得。根据硼烷部分的路易斯酸度和大环的大小，相互作用的大小会发生变化，从而导致不同的反应模式。多步反应的全貌已经在理论支持下通过实验揭示。

  DOI：

  10.1002/anie.202103512
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methoxy-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  锁定四共价硼配合物结构中有机硼部分的π共轭作用†

  摘要：

  为了阐明有机硼部分的刚性化对这些化合物的物理化学性质的影响，在实验和理论上对一系列的8种发光的硼芴配合物进行了广泛的研究。由于硼原子的螺线几何形状，硼芴和配体单元垂直排列，这极大地影响了分子的柔性及其固态结构。通过与紧密的二苯基类似物进行比较分析，我们显示了这些结构特征如何影响所研究化合物的热，光致发光和电荷迁移行为。晶体结构分析表明，这些分子主要通过垂直排列的硼芴与相邻分子的配体部分之间形成的C–H⋯O和C–H⋯π相互作用连接，分别充当电子密度的互补供体和受体。这也有效地防止了分子参与不利的π堆积接触。此外，结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互的硼芴-配体平面运动，硼硼烷络合物具有相当程度的柔韧性。这些效应的大小严格取决于配体结构，并可能导致相对于BPh的量子产率增加或降低 结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互之间的硼芴配体平面运动，硼芴配合物具有相当程度的灵活性。这些效应的大小严格

  DOI：

  10.1039/c9dt01332f

文献信息

• 1,2-Nucleophilic addition of 2-(picolyl)organoboranes to nitrile, aldehyde, ketone, and amide
  作者：Jung-Ho Son、James D. Hoefelmeyer

  DOI：10.1039/c2ob25518a

  日期：——

  A series of 2-(picolyl)borane molecules were synthesized as products of the reaction between 2-(picolyl)lithium and R2BOMe (R = ethyl, 9-BBN, phenyl, 9-borafluorenyl). The 2-(picolyl)boranes were dimeric; whereas, monomers coordinated to LiOMe could be isolated when the synthesis was carried out in the presence of TMEDA and THF. The 2-(picolyl)boranes undergo reaction with nitriles, ketones, aldehydes

  作为2-（吡啶甲基）锂和R 2 BOMe（R ＝乙基，9-BBN，苯基，9-硼芴基）之间反应的产物，合成了一系列2-（吡啶甲基）硼烷分子。2-（吡啶甲基）硼烷是二聚体；当在TMEDA和THF存在下进行合成时，可以分离出与LiOMe配位的单体。2-（吡啶甲基）硼烷与腈，酮，醛和酰胺发生反应，且B-C（吡啶甲基）键明显地与不饱和键成1，2-加成。理论模型表明，在2-（吡啶甲基）硼烷上存在供体轨道，在苄基碳上具有显着的电子密度，我们认为这与不饱和有机官能团的亲电子中心的亲核进攻有关。
• Synthesis and Reactivity of Cyclic Borane‐Amidine Conjugated Molecules Formed by Direct 1,2‐Carboboration of Carbodiimides with 9‐Borafluorenes
  作者：Junki Kashida、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima

  DOI：10.1002/asia.201900047

  日期：2019.5.15

  multi‐functionalized molecular systems with a potential as a supramolecular building block. Furthermore, the conjugated structure of the cyclic boron‐amidine compounds can be changed upon alkylation of the boron atom that increases the coordination number of boron. The combination of Lewis acid (borane) and conjugated base (amidine) provides rich structural diversity of heteroatom‐containing π‐conjugated

  碳二亚胺与9-硼芴的C = N键的有效1,2-碳硼化反应，生成带有七元BNC的环状硼烷-am共轭物5响，都报。所得的环硼烷-am共轭物可水解为带有硼酸和am基团的无环双官能联芳基化合物，从而使两步方案可用于合成具有超分子构造潜力的多官能化分子系统。此外，环状硼ron化合物的共轭结构可以在硼原子烷基化后改变，从而增加硼的配位数。路易斯酸（硼烷）和共轭碱（am）的组合提供了丰富的含杂原子的π共轭体系的结构多样性。
• Photocatalytic oxidation of benzylamines and sulfides using selected organoboron complexes as molecular oxygen activators
  作者：Tomasz Kliś、Agata Blacha-Grzechnik、Krzysztof Durka、Krzysztof Mazurek、Aleksandra Szymańska、Magdalena Z. Wiloch、Marta Ziółkowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112371

  日期：2024.12

  for the oxidation of 2-furancarboxylic acid, oxidative coupling of benzylamines and oxidation of sulfides. Among the studied compounds, the diarylborinic derivative bearing a 5-chloro-8-oxy-7-iodoquinolinate ligand was selected as the most economic singlet oxygen sensitizer. However, the diphenylborinic complex bearing an 8-oxyquinolinate ligand was the most efficient for the selective oxidation of various

  在这项工作中，开发了一种合成方案，以获得一系列带有二芳基硼部分的二芳基硼络合物，该二芳基硼部分与衍生自5-氯-8-羟基-7-碘喹啉、喹啉-2,4-二羧酸的各种二齿N,O-配体螯合或2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑。通过 NMR、IR、CV、UV-vis 和单晶 X 射线衍射分析对所得配合物进行了表征。实验数据得到了理论计算的支持。所获得的配合物作为单线态氧敏化剂用于2-呋喃甲酸的氧化、苄胺的氧化偶联和硫化物的氧化进行测试。在所研究的化合物中，带有5-氯-8-氧基-7-碘喹啉配体的二芳基硼衍生物被选为最经济的单线态氧敏化剂。然而，带有8-羟基喹啉配体的二苯基硼配合物对于将各种苯甲胺选择性氧化为其各自的N-亚苄基苯甲胺来说是最有效的。
• Contributions to the chemistry of boron
  作者：Chaitanya K. Narula、Heinrich Nöth

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87101-1

  日期：1985.2
• NARULA, CHAITANYA, K.;NOETH, H., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 281, N 2-3, 131-134
  作者：NARULA, CHAITANYA, K.、NOETH, H.

  DOI：——

  日期：——