9-bromo-9-borafluorene | 97322-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-bromo-9-borafluorene
• 英文别名: 5-bromodibenzo[b,d]borole；5-bromo-5H-dibenzo[b,d]borol；5-Bromo-5H-dibenzo[b,d]borole；5-bromobenzo[b][1]benzoborole
• CAS: 97322-60-6
• 化学式: C₁₂H₈BBr
• 分子量: 242.911
• InChiKey: VHHPBXAPTFWZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  126 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-9-borafluorene 在 三乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tBuC(H)2-C(H)(BC12H8)2
  参考文献：
  名称：

  9-H-9-Borafluorene dimethyl sulfide adduct: a product of a unique ring-contraction reaction and a useful hydroboration reagent

  摘要：

  二甲基硫醚加合物 2(DMS) 是不稳定氢硼化试剂 9-H-9-硼芴 (2) 的结晶贮存形式；在原位生成的 [2]2 或 1,2-(2,2′-联苯基)二硼烷(6) (7) 中加入二甲基硫醚即可得到 2(DMS)。

  DOI：

  10.1039/c1cc14888e
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基-9H-9-硅芴 在 三溴化硼 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到9-bromo-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  Kinetically stabilized dibenzoborole as an electron-accepting building unit

  摘要：

  研究人员开发了一条二苯并硼烷的合成路线，该路线通过 2,4,6 三叔丁基苯基基团实现动力学稳定，并合成了一系列 π 扩展衍生物，这些衍生物显示出橙红色发射和稳定的电化学氧化还原特性。

  DOI：

  10.1039/b716107g

文献信息

• ホウ素含有化合物
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2016199507A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適なホウ素含有化合物を提供する。【解決手段】特定の構造を有するホウ素含有化合物。【選択図】なし

  提供适用于有机电子器件材料，如有机EL元件材料和n型半导体等的含硼化合物。含有特定结构的硼含有化合物。无选图。
• N-Heterocyclic Carbene Boranes as Electron-Donating and Electron-Accepting Components of π-Conjugated Systems
  作者：Kazuhiko Nagura、Shohei Saito、Roland Fröhlich、Frank Glorius、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201204050

  日期：2012.7.27

  Give and take: The introduction of NHC–borane moieties to thiophene‐based π skeletons endows a zwitterionic character, which makes the π system electron‐donating, while the NHC ring acts as an electron‐accepting moiety. The NHC–borane‐substituted thiophene underwent a clean photoisomerization with a drastic color change, however, the expanded bithiophene derivatives were inert to this photoreaction

  取舍：将NHC-硼烷部分引入以噻吩为基础的π骨架具有两性离子特性，使π系统具有电子给体性，而NHC环则充当电子接受性部分。NHC-硼烷取代的噻吩经历了干净的光异构化，并发生了剧烈的颜色变化，但是，膨胀的联噻吩衍生物对该光反应呈惰性，显示出低的氧化电位，并在晶体中形成了滑动的π堆积阵列。
• COMPOUND, COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME, BACK-LIGHT UNIT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20210147449A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1, and a color conversion film, a backlight unit and a display apparatus including the same.

  本规范涉及一种由化学式1表示的化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光单元和显示装置。
• Stable Borepinium and Borafluorenium Heterocycles: A Reversible Thermochromic “Switch” Based on Boron–Oxygen Interactions
  作者：Wenlong Yang、Kelsie E. Krantz、Lucas A. Freeman、Diane A. Dickie、Andrew Molino、Aishvaryadeep Kaur、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1002/chem.201903348

  日期：2019.9.25

  reversible colorimetric "turn off/turn on" properties in solution. Notably, this is the first report of thermochromism in these cationic species. This property, which is mediated by an intermolecular boron-oxygen bond equilibrium, was examined in detail by X-ray crystallography, variable temperature-UV/Vis absorption spectroscopy (VT-UV/Vis), and density functional theory (DFT).

  本文报道了N-杂环卡宾（NHC）和环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）稳定的硼bore和硼bo杂环的第一个实例。通过改变路易斯碱和改变环中原子的数目来调节杂环硼阳离子的光学性质。更重要的是，在NHC-硼氟化氢阳离子中将阳离子硼环系统官能化，可提供在溶液中具有可逆比色“关闭/打开”特性的温度敏感分子。值得注意的是，这是这些阳离子物种中热致变色的首次报道。通过分子间硼-氧键平衡介导的该性质通过X射线晶体学，可变温度-UV / Vis吸收光谱法（VT-UV / Vis）和密度泛函理论（DFT）进行了详细研究。
• Reactivity of Phosphaboradibenzofulvene toward Hydrogen, Acetonitrile, Benzophenone, and 2,3-Dimethylbutadiene
  作者：Jens Michael Breunig、Alexander Hübner、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1021/om400553j

  日期：2013.11.25

  of 9-bromo-9-borafluorene (1) with Li[PtBu2] in toluene gave quantitatively the corresponding di-tert-butyl-phosphaboradibenzofulvene (9-di-tert-butylphosphanyl-9-borafluorene, 2). Degradation of thf occurred by treatment of 2 with thf in toluene at room temperature. In this paper the reaction of 2 with gaseous H2 in toluene solution at room temperature is described, by which the corresponding H2 addition

  9-溴-9-硼芴（1）与Li [P t Bu 2 ]在甲苯中的反应定量地给出了相应的二叔丁基-磷杂硼苯并富勒烯（9-二叔丁基膦基-9-硼芴，2）。在室温下，在甲苯中用thf处理2对thf进行降解。本文描述了室温下2与气态H 2在甲苯溶液中的反应，由此形成了相应的H 2加成产物4。加氢产物4从单斜空间群中的苯中结晶P 2 1 / n。还研究了2与乙腈，二苯甲酮和2,3-二甲基丁二烯的加成反应。用20倍过量的乙腈处理2得到相应的加合物，其本身二聚为相应环亚氨基硼烷6的顺式和反式异构体的混合物。的共结晶的顺式- 6和反式- 6从甲苯中20当量乙腈的存在下，在6℃（单斜晶空间群，得到：（1比2）P 2 1 / ç）。纯的分离的反式- 6从甲苯中2当量的乙腈中的在-30℃下（三斜晶系空间群的存在下实现的P 1）。二苯甲酮与磷酰硼苯并富烯2反应，形成相应的加成产物7（斜方空间群Pbca）。2与6倍过量的2