p-nitrophenyl diazoacetate | 28293-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl diazoacetate
• 英文别名: Diazoessigsaeure-p-nitrophenylester；(4-nitrophenyl) (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 28293-55-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: PZBNDFKQKUWDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl diazoacetate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到Chloro-acetic acid 2,4-dibromo-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zalesov; Kataev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1666 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 重氮乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Soliman,F.M., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1012 - 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of active heparan sulfate-based probes
  作者：Wen Zhou、Po-Hung Hsieh、Yongmei Xu、Timothy R. O’Leary、Xuefei Huang、Jian Liu

  DOI：10.1039/c5cc02008e

  日期：——

  Synthesis of sulfated carbohydrate molecular probes and the utilities as specific inhibitors for carbohydrate sulfotransferases.

  硫酸化碳水化合物分子探针的合成及其作为碳水化合物磺基转移酶的特异性抑制剂的效用。
• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of β,γ-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Shahrokh Motallebi、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19930760806

  日期：1993.12.15

  The RhII-catalyzed decomposition of β,γ-unsaturated diazo ketones 1 in the presence of MeOH leads via vinylogous Wolff rearrangement to γ,δ-unsaturated esters 6 (Schemes 1 and 2). A modest asymmetric induction is achieved when the reaction is carried out with chiral tetrakis(pyrrolidinecarboxylato)- or tetrakis(oxazolidinonato)dirhodium(II) complexes. Vinyl and phenyl diazoacetates 11 and 20, respectively

  在甲醇存在下，Rh II催化的β，γ-不饱和重氮酮1的分解通过乙烯基Wolff重排反应生成γ，δ-不饱和酯6（方案1和2）。当用手性四（吡咯烷羧基）或四（恶唑烷二酮）二（II）配合物进行反应时，可实现适度的不对称诱导。在相同的反应条件下，重氮乙酸乙烯酯和苯基重氮乙酸酯分别为11和20，或1-重氮-3-苯基-丙-2-酮（25）通过与MeOH的OH插入反应（方案3-5）。在不存在MeOH的情况下，重氮乙酸苯酯20和25分别经历分子内CH插入22和26中。即使在MeOH的存在下，N-芳基重氮酰胺23也会发生分子内CH插入（方案5）。
• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。
• Photochemical interconversion of some diazo-amides and diazirinecarboxamides
  作者：R. A. Franich、G. Lowe、J. Parker

  DOI：10.1039/p19720002034

  日期：——

  photoisomerisation of diazo-compounds by visible light to give diazirines appears to be restricted to α-diazo-amides. Mono- and di-substituted, alkyl- and aryl-diazirinecarboxamides as well as the parent diazirinecarboxamide have been made in this way. The photoisomerisation of the diazirinecarboxamides back to diazo-amides can be effected by irradiation at the frequency of the diazirine absorption band

  重氮化合物在可见光下的光致异构化反应产生重氮，似乎仅限于α-重氮酰胺。以这种方式制备了单取代和二取代的烷基-和芳基-二叠氮基羧酰胺以及母体二叠氮基羧酰胺。重氮嗪羧酰胺的光异构化为重氮酰胺可以通过以重氮嗪吸收带的频率进行照射来实现。还研究了一些二嗪基羧酰胺的热解。
• Synthesis of 2-Cycloalkenones (Parts of 1,4-Diacyl-1,3-butadiene Systems) and of a Heterocyclic Analogue by Metal-Catalyzed Decomposition of 2-Diazoacylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Ferdinando Pizzo、Kishore Ramachandran

  DOI：10.1002/hlca.19870700524

  日期：1987.8.12

  and diazoketo functions leads to the formation of a hydroindenone and pyrrolone, respectively. Replacement of the diazomethylketo terminus by an α-diazoethylketo system or a α-diazo-β-keto-ester function produces 2-substituted 2-cycloalkenones. A furan with a C4, diazo-methylketo-terminating side-chain at C(3) is described to be transformed into a 4-formylmethylidene-2-cyclohe-xenone.

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。