N-[(2S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]benzamide | 1103509-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]benzamide
• CAS: 1103509-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NUEJBTLADPVHJY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S)-2-methyl-1-piperidinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of N-Iminopyridinium Ylides: Mechanistic Insights

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)93
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 (4S)-2-[((p-F-C₆H₄)2P)Ph]-4-t-Bu-4,5-dihydrooxazole*Ir(COD) 氢气 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-[(2S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的催化不对称氢化：对映体富集的取代哌啶衍生物的权宜之计

  摘要：

  我们开发了一种高效的吡啶衍生物催化对映选择性氢化。通过配体修饰优化催化剂的电子特性，可以提高反应性。这种方法显示了 N-亚氨基吡啶鎓叶立德的特殊反应性，它提供了获得良好对映体过量的取代哌啶的途径。

  DOI：

  10.1021/ja0525298

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Expedient Approach to Enantioenriched Substituted Piperidine Derivatives
  作者：Claude Y. Legault、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0525298

  日期：2005.6.1

  developed an efficient catalytic enantioselective hydrogenation of pyridine derivatives. Enhanced reactivity was possible by an optimization of the electronic properties of the catalyst through ligand modification. This methodology shows the particular reactivity of N-iminopyridinium ylides that provides access to substituted piperidines in good enantiomeric excesses.

  我们开发了一种高效的吡啶衍生物催化对映选择性氢化。通过配体修饰优化催化剂的电子特性，可以提高反应性。这种方法显示了 N-亚氨基吡啶鎓叶立德的特殊反应性，它提供了获得良好对映体过量的取代哌啶的途径。
• Iridium Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of N-Iminopyridinium Ylides: Mechanistic Insights
  作者：André B. Charette、Claude Y. Legault、Pier G. Cozzi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)93

  日期：——