(2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine methyl ester | 334769-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-[(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino]propanoate；methyl (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propanoate
• CAS: 334769-88-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: XSOIJEWXFVVKFA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine methyl ester 在 硫酸 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-[1-(1H-indol-2-yl)ethyl]-9-phenyl-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  手性 (Indol-2-yl) 甲胺的合成和对 9-Phenyl-9-芴基保护基立体化学保护作用的洞察

  摘要：

  四氢-β-咔啉是天然产物和药物活性化合物中的一种特殊结构特征，几十年来一直是引起相当大研究兴趣的原因。本文报道了使用氨基酸起始材料以 99% ee 合成表示为 (indol-2-yl)methanamines 的结构上密切相关的化合物，加上 9-苯基-9-芴基 (Pf) 保护基策略。此外，通过 DFT 精细分子力学计算、X 射线晶体学测量和 NMR 实验，对 Pf 保护的 α-氨基羰基化合物进行了构象研究，以阐明 Pf 基团诱导的立体化学保护性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500391
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S)-methyl 2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• Enantiospecific gram scale synthesis of (S)-eleagnine
  作者：C.S. Lood、M. Nieger、A.M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.063

  日期：2015.7

  An alternative route to the tetrahydro-p-carboline scaffold is presented, where the amino acid L-alanine was transformed to (S)-eleagnine in a straightforward and scalable manner yielding the target compound in enantiopure form on gram scale. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.