N-(3-methylphenyl)adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Adamantanecarboxamide, N-(3-methylphenyl)-
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• mdl: MFCD01839704
• 分子量: 269.387
• InChiKey: OAAYMOQVJRKBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)adamantane-1-carboxamide 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-(4-methyl-2',5'-dioxo-2',5'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors

  摘要：

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。

  DOI：

  10.1039/c4ob02624a
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 3-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到N-(3-methylphenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷催化合成N-亚金刚烷-1-甲酰胺

  摘要：

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120337

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Catalytic Synthesis of N-Aryladamantane-1-carboxamides Using Phosphorus Trichloride
  作者：E. V. Shishkin、T. L. Q. Vo、Yu. V. Popov、Yu. L. Zotov、T. L. Nguyen、V. E. Shishkin、N. K. Sokolov

  DOI：10.1134/s1070428020120337

  日期：2020.12

  Abstract N-Aryl(benzyl)adamantane-1-carboxamides were synthesized in 54–87% yields by reaction of adamantane-1-carboxylic acid with aromatic amines in the presence of phosphorus trichloride, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine on heating at 80°C for 8 h.

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。