(8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₂
• 分子量: 490.505
• InChiKey: PVWJTDPDSWVTQQ-MUTUVRFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  198.76
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 β-glucosidase 作用下， 以 氘代吡啶 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyacetylenes and Flavonoids Isolated from Flowers of Carthamus tinctorius

  摘要：

  从麝香草（Carthamus tinctorius L.）的花中分离出了一种新的炔类化合物--(8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside (4)，以及四种已知的多炔类化合物（1-3 和 5）和九种已知的黄酮类化合物（6-14）。通过光谱分析（主要是一维和二维核磁共振）、HR-MS、与文献数据的比较以及酶水解和 Mosher′s 酯化方法，阐明了分离物的结构。通过分析对 Jurkat T 细胞中白细胞介素-2（IL-2）表达的抑制作用，评估了所有分离化合物的抗过敏作用。其中，6-羟基山奈酚-3,6-二葡萄糖苷（7）可抑制活化 T 细胞中 IL-2 的产生。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03439-2

文献信息

• Polyacetylenes and Flavonoids Isolated from Flowers of Carthamus tinctorius
  作者：Thi Men Ngo、Thi Oanh Vu、Thao Quyen Cao、Byung Sun Min、Jeong Ah Kim

  DOI：10.1007/s10600-021-03439-2

  日期：2021.7

  A new acetylene, (8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside (4), and four known polyacetylenes (1–3 and 5), together with nine known flavonoids (6–14), were isolated from the flowers of Carthamus tinctorius L. The structures of the isolates were elucidated by using spectroscopic analysis, mainly 1D and 2D NMR, HR-MS, and comparison with literature data, as well as enzymatic hydrolysis and Mosher′s esterification methods. All isolated compounds were evaluated for their anti-allergic effects by analyzing the inhibition of interleukin-2 (IL-2) expression in Jurkat T cells. Among them, 6-hydroxykaempferol 3,6-diglucoside (7) inhibited IL-2 production in activated T cells.

  从麝香草（Carthamus tinctorius L.）的花中分离出了一种新的炔类化合物--(8S)-deca-4,6-diyne-1,8-di-O-β-D-glucopyranoside (4)，以及四种已知的多炔类化合物（1-3 和 5）和九种已知的黄酮类化合物（6-14）。通过光谱分析（主要是一维和二维核磁共振）、HR-MS、与文献数据的比较以及酶水解和 Mosher′s 酯化方法，阐明了分离物的结构。通过分析对 Jurkat T 细胞中白细胞介素-2（IL-2）表达的抑制作用，评估了所有分离化合物的抗过敏作用。其中，6-羟基山奈酚-3,6-二葡萄糖苷（7）可抑制活化 T 细胞中 IL-2 的产生。