2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on | 59990-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one；4-phenyl-2-tert-butyloxazolone；2-tert-butyl-4-phenyl-4H-oxazol-5-one；2-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on /Dimeres；2-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on；2-tert-butyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 59990-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AUFAFMDUTSYPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以61 %的产率得到2-t-Butyl-4-phenylthiazol
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-pivalamidoacetic acid 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  EineüberraschendeRingerweiterung von 3-（Dimethylamino）-2,2-dimethyldimethyl 2 H -azirin zu 4,5-Dihydropyridin-2（3 H）-on-Derivaten

  摘要：

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮环意外扩大为4,5-二氢吡啶-2-2（3 H）-一衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780720

文献信息

• Eine überraschende Ringerweiterung von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin zu 4,5-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)-on-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780720

  日期：1995.11.1

  An Unexpected Ring Enlargement of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine to 4,5-Dihydropyridin-2(3H)-one Derivatives

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮环意外扩大为4,5-二氢吡啶-2-2（3 H）-一衍生物
• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Oxazolones to 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene: A Convenient Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Xavier Companyó、Guillem Valero、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200903025

  日期：2010.5.10

  A new, easy, and highly enantioselective method for the synthesis of quaternary α‐alkyl‐α‐amino acids based on organocatalysis is reported. The addition of oxazolones to 1,1‐bis(phenylsulfonyl)ethylene is efficiently catalyzed by simple chiral bases or thioureas. The reaction affords α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with complete C4 regioselectivity and with excellent yields and enantioselectivities

  报道了一种基于有机催化合成季α-烷基-α-氨基酸的新型，简便且高度对映选择性的方法。简单的手性碱或硫脲可有效催化将恶唑酮添加到1,1-双（苯磺酰基）乙烯中。该反应提供具有完全C4区域选择性并且具有优异的产率和对映选择性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法是对先前报道的季铵α-氨基酸的对映选择性方法的补充，可以合成α-苯基-α-烷基-α-氨基酸和α-叔丁基-α-烷基-α-氨基酸。在操作简便，环境友好的条件以及适用于大规模反应方面，它具有明显的优势。
• 一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104447604B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and Derivatives
  作者：Silvia Cabrera、Efraim Reyes、José Alemán、Andrea Milelli、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja804567h

  日期：2008.9.10

  alpha,beta-unsaturated aldehydes, for which the stereoselective reaction proceeds with good yield, moderate to good to very high diastereoselectivity, and very high enantioselectivity. The potential of the reaction is shown for the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids, alpha-quaternary proline derivatives, amino alcohols, lactams, and tetrahydropyranes. Furthermore

  结果表明，外消旋恶唑酮是通过二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的 α，β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性亲核加成来合成手性季氨基酸及其衍生物的优良试剂。对于在反应性碳原子上具有芳香族和烷基基团的不同恶唑酮以及不同的芳香族和脂肪族取代的 α,β-不饱和醛，这种新的有机催化反应的范围得到了证明，立体选择性反应以良好的收率进行，中等到良好到非常高非对映选择性和非常高的对映选择性。显示了该反应的潜力，用于合成光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸、α-季脯氨酸衍生物、氨基醇、内酰胺和四氢吡喃。此外，我们通过 DFT 方法计算了过渡态结构，该结构解释了将恶唑酮添加到 α、β-不饱和醛时观察到的非对映选择性和对映选择性。对于一类化合物，立体选择性由恶唑酮的烯醇化物形式与 α,β-不饱和醛的邻羟基苯基取代基的氢键相互作用控制，而恶唑酮中的二苯甲基保护基团以更一般的方式确定芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性。