α-bromo-(3,4-methylenedioxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-bromo-(3,4-methylenedioxy)acetophenone
• 英文别名: N-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetamide；N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetamide；N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromoacetamide
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• mdl: MFCD15206285
• 分子量: 258.071
• InChiKey: IVJOWXFVTMVCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-(3,4-methylenedioxy)acetophenone 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 8-(2-ethoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  QUINOLIN-2(1H)-ONE INHIBITORS OF LATE SV40 FACTOR

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症（例如肝细胞癌）的组合物、方法和试剂盒。在某些实施例中，本发明揭示了使用式（I）的小分子化合物来抑制微管蛋白乙酰化、抑制细胞迁移或调节细胞紧密度。

  公开号：

  US20220062272A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 α-bromo-(3,4-methylenedioxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺对药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌菌株具有活性。

  摘要：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌生长的有效体外抑制剂。在此，对前导化合物进行了其他化学修饰，从而产生了具有最低抑菌浓度（MIC）值低至0.05μM的高效抗结核药。此外，合成的化合物对耐药菌株具有活性，并且对Vero和HaCat细胞没有明显的毒性（IC50> / = 20μM）。此外，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺在感染的巨噬细胞中显示出针对细菌的细胞内活性，其作用类似于利福平，药物-药物相互作用的风险低，并且斑马鱼（斑马鱼）的心脏毒性没有迹象。 1和5毫米。因此，这些数据表明此类化合物可为将来的开发提供候选，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00324

文献信息

• Synthesis of annulated heterocyclic systems based on 4-CF3- or 4-CHF2-3-cyano-(1H)-pyridine-2-thiones
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov、K. G. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-013-0321-9

  日期：2013.10

  A simple and convenient preparative method for the synthesis of 3-cyano-4-difluoro- and -trifluoromethylpyridine-2(1H)-thiones was developed. During studies of synthetic potential of these compounds, approaches to the synthesis of a number of annulated heterocyclic systems were suggested.

  开发了一种简便的合成方法，用于合成3-氰基-4-二氟和-三氟甲基吡啶-2(1H)-硫醇。在研究这些化合物的合成潜力过程中，提出了一系列环合杂环体系的合成方法。
• LATE SV40 (LSF) INHIBITORS
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20200039996A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention is directed to compositions, methods and kits for treatment of cancer, e.g. hepatocellular carcinoma (HCC). In some embodiments, the present invention discloses the use of a small-molecule compounds of Formula (I)-(V) to inhibit tubulin methylation or to modulate chromatin or cytoskeleton modification in a cell.

  本发明涉及用于治疗癌症，例如肝细胞癌（HCC）的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，本发明揭示了使用化合物式（I）-（V）的小分子来抑制细胞内微管甲基化或调节染色质或细胞骨架修饰。
• SAR and identification of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as Mycobacterium tuberculosis cytochrome bc₁ inhibitors
  作者：Narisa Phummarin、Helena I. Boshoff、Patricia S. Tsang、James Dalton、Siouxsie Wiles、Clifton E. Barry 3rd、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c6md00236f

  日期：——

  A previous phenotypic screen by GSK identified 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as potent growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We report the results of a preliminary structure-activity relationship (SAR) study of the compound class which has yielded more potent inhibitors. An Mtb cytochrome bd oxidase deletion mutant (cydKO) was found to be hypersensitive to most members of the compound

  GSK先前进行的表型筛选确定了2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺是结核分枝杆菌（Mtb）的有效生长抑制剂。我们报告了化合物类别的初步结构-活性关系（SAR）研究的结果，该化合物产生了更有效的抑制剂。发现Mtb细胞色素bd氧化酶缺失突变体（cydKO）对化合物库的大多数成员高度敏感，而带有qcrB基因单核苷酸多态性的菌株，该基因编码甲萘醌细胞色素c氧化还原酶（bc1）复合物的亚基，对图书馆有抵抗力。这些结果表明，Mtb生长抑制剂的2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺类可以添加到越来越多的针对结核分枝杆菌bc1复合体的支架中。
• 2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110734417B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及农药化学领域，公开了一种2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该类化合物具有式(1)所示的结构。其中，式(2)所示化合物的合成方法为：通过在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应；式(1)所示化合物的合成方法为：在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应。本发明公开的2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以促进根寄生杂草种子的萌发，且具有较高的稳定性，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。
• Synthesis Of Some N-(Un/Substituted-Phenyl)-2-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)Acetamides as Possible Antibacterial and Anticancer Agents with Mild Cytotoxicity
  作者：M. A. Abbasi、M. Nazir、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、R. S. Z. Saleem、M. Shahid、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1007/s11094-022-02616-z

  日期：2022.5

  spectral data. Antibacterial potential of respective compound was noted that among the series, maximum inhibition was shown by compound 5j against E. coli. These molecules were then evaluated for their anticancer activity using anti-proliferation (SRB) assay on HCT116 Colon Cancer Cell line. We find that compound 5d was the most promising candidate of the series and will serve as lead for the future structure

  目前的工作旨在评估一些新分子的抗癌潜力，包括在其结构中一起具有药理作用的酰胺和苯基哌嗪部分。合成是通过各种未/取代的苯胺 ( 1a-n ) 与溴乙酰溴 ( 2 ) 在碱性水溶液中反应得到各种亲电试剂，2-溴-N- (未/取代)苯基乙酰胺 ( 3a-n）。然后，这些亲电子试剂在极性非质子介质中与苯基哌嗪 ( 4 ) 偶联，以实现靶向N- (未/取代) 苯基-2-(4-苯基-1-哌嗪基) 乙酰胺 ( 5a-n )。产品的结构是从它们的 IR 推导出来的1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据。注意到各个化合物的抗菌潜力，在该系列中，化合物5j对大肠杆菌的抑制作用最大。然后使用 HCT116 结肠癌细胞系的抗增殖 (SRB) 测定法评估这些分子的抗癌活性。我们发现化合物5d是该系列中最有希望的候选者，并将作为未来结构优化的领导者。化合物5k的细胞毒性最大，而化合物5m的毒性最小. 此外，从细