2-bromo-N-(5-indanyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromo-N-(5-indanyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD18839919
• 分子量: 254.126
• InChiKey: FLDOLTIBYIDSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(5-indanyl)acetamide 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮：设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.005
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 5-氨基茚旦 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-N-(5-indanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺对结核分枝杆菌的SAR和药物组合协同作用的新见解

  摘要：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌（Mtb）生长的有效和选择性体外抑制剂。在此，发现了一系列新的优化化合物，它们显示出强大的抗结核活性，并且对药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的抑菌浓度（MIC）值最小。亚微摩尔范围内的菌株。此外，最具活性的化合物对哺乳动物细胞没有明显的毒性，并且在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼和利福平相似的细胞内活性。使用棋盘法研究铅化合物与一线和二线抗结核药物的缔合谱表明，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺与利福平具有协同作用。最终，一些合成化合物显示出良好的渗透性，适度的新陈代谢速率和较低的药物-药物相互作用风险，表明2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺可能为用于开发新的替代疗法的候选药物。结核病的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.048

文献信息

• 2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110734417B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及农药化学领域，公开了一种2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该类化合物具有式(1)所示的结构。其中，式(2)所示化合物的合成方法为：通过在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应；式(1)所示化合物的合成方法为：在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应。本发明公开的2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以促进根寄生杂草种子的萌发，且具有较高的稳定性，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。