4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈 | 478043-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈
• 中文别名: 4-2-甲酸基苯氧基苯腈
• 英文名称: 2-(4-cyanophenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-formylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 478043-88-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD02082006
• 分子量: 223.231
• InChiKey: PHXACBMAMQKNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 rhodium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)

  摘要：

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol203381q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳氧基C的裂解将2-芳氧基苯甲醛重排为2-羟基二苯甲酮。O键

  摘要：

  混洗中丢失：通过铑催化的芳氧基CO和醛CH键的同时裂解，标题化合物发生了前所未有的重排（请参阅方案）。该反应容许各种催化反应性取代基的存在，例如芳基卤化物，腈和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103599

文献信息

• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• Rearrangement of 2-Aryloxybenzaldehydes to 2-Hydroxybenzophenones by Rhodium-Catalyzed Cleavage of Aryloxy CO Bonds
  作者：Honghua Rao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201103599

  日期：2011.9.12

  Lost in the shuffle: An unprecedented rearrangement of the title compounds proceeds by the simultaneous rhodium‐catalyzed cleavage of aryloxy CO and aldehyde CH bonds (see scheme). The reaction tolerates the presence of various catalytically reactive substituents such as aryl halides, nitrile, and esters.

  混洗中丢失：通过铑催化的芳氧基CO和醛CH键的同时裂解，标题化合物发生了前所未有的重排（请参阅方案）。该反应容许各种催化反应性取代基的存在，例如芳基卤化物，腈和酯。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from 2-Methylquinolines and 2-Aryloxy/Alkoxybenzaldehyde in Aqueous Medium
  作者：Yinrong Wu、Xianchen Lu、Hang Wang、En Liang、Yingying Yuan、Qiaorun Zhao、Zhongzhi Zhu、Jiaping Huang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901331

  日期：2019.12.8

  A HOAc‐catalyzed aryloxy/alkoxy‐assisted nucleophilic addition of 2‐methylquinolines to aldehydes in water has been described. The reaction provides an efficient and direct access to hydroxyquinolines in moderate to good yields. In addition, a HOAc/1,3‐DMBBA (1,3‐dimethylbarbituric acid) synergistic organocatalysis system were also developed for the synthesis of alkenylquinolines.

  已经描述了HOAc催化的2-甲基喹啉在水中的醛基上的芳氧基/烷氧基辅助的亲核加成反应。该反应以中等至良好的产率提供了直接和有效地获得羟基喹啉的途径。此外，还开发了HOAc / 1,3-DMBBA（1,3-二甲基巴比妥酸）协同有机催化体系，用于烯基喹啉的合成。