N-methyl-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UEXJJJUTHKVZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.3%的产率得到N-methyl-N-phenyl-N'-tosylpyrrolidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  通过四取代尿与ArSO 2 NCO反应有效合成磺酰胍

  摘要：

  通过四取代尿与ArSO 2 NCO反应的高效合成磺酰基胍已得到了良好的产率，这为一步合成尿中磺酰基保护的胍提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151285
• 作为产物：
  描述：

  (1H-imidazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-methyl-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Unsymmetrical tetrasubstituted ureas from tertiary carbamoylimidazole: activation by AlMe3
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c2ob25412c

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas from carbamoylimidazole is described. The conversion is achieved by the concurrent quarternization of the imidazole nitrogen and activation of amines with AlMe3.

  描述了一种由氨基甲酰咪唑合成不对称四取代脲的有效且通用的方法。通过同时使咪唑氮季铵化并用AlMe 3活化胺来实现转化。
• α-Arylation of Cyclic Amines by Aryl Transfer in Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Renaud Bach、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1055/s-0028-1087543

  日期：2009.2

  Treatment with base of N′-aryl urea derivatives of het-e­ro- or carbocyclic amines with benzylic nitrogen atoms promotes rearrangement with transfer of the aryl ring from N to C, giving rise to α-arylated products.

  用含苄基氮原子的杂-或碳环胺的 N'-芳基脲衍生物的碱处理促进重排，芳环从 N 转移到 C，产生 α-芳基化产物。
• A Facile Method for the Preparation of Unsymmetrical Ureas Utilizing Zirconium(IV) Chloride
  作者：Anna Lee、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1002/bkcs.10646

  日期：2016.2

  ureas from amines is described. Carbamoyl imidazole compounds were prepared by the reaction of 1,1‐carbonyldiimidazole with primary or secondary amines, and further activation by treatment with zirconium(IV) chloride to generate the desired urea. This reaction protocol was applied to the synthesis of tri and tetrasubstituted ureas with high yields. This study provides an alternative guideline for the

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。
• Iron(II)-Catalyzed Oxidation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom of Unprotected Arylureas with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide in Water
  作者：Ying Wei、Hongqian Ding、Shaoxia Lin、Fushun Liang

  DOI：10.1021/ol200169g

  日期：2011.4.1

  With a FeSO4/TBHP system in water, direct oxidation of sp3 C−H bonds adjacent to nitrogen of arylureas to give both unprecedented tert-butoxylated and hydroxylated products 2 was revealed. Under elevated temperatures, either 2-oxo-N-arylpyrrolidine-1-carboxamides 3 or 1,3-diarylureas 4 were attained, depending on the aliphatic ring size of the arylurea substrates.

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。