(1H-imidazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 93605-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1H-imidazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-imidazole；imidazol-1-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 93605-73-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: YBPINTMQGHQDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  310.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-imidazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-(benzenesulfonyl)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED METHOD FOR PREPARING N-(BENZENESULFONYL)-L-PROLYL- L-O-(1-PYRROLIDINYLCARBONYL)TYROSINE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE N- (BENZÈNESULFONYL)-L-PROLYL-L- O- (1-PYRROLIDINYLCARBONYLE) TYROSINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于制备N-(苯磺酰基)-L-脯氨酰-L-O-(1-吡咯烷基羰基)酪氨酸。本发明还涉及此过程中的各个步骤和所使用的各个中间体。

  公开号：

  WO2021113922A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1H-imidazol-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在平行合成中实现官能团多样性：使用氨基甲酰咪唑盐溶液相合成尿素，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺库

  摘要：

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.096

文献信息

• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES MODIFIÉES 11,13 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072835A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): (Formula (I)); where R1, and R2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用该化合物和组合物的方法，其中该化合物是根据式(I)的11,13-修饰沙雌毒素：(式(I))；其中R1和R2如本文所述。
• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。
• A fragment merging approach towards the development of small molecule inhibitors of Mycobacterium tuberculosis EthR for use as ethionamide boosters
  作者：Petar O. Nikiforov、Sachin Surade、Michal Blaszczyk、Vincent Delorme、Priscille Brodin、Alain R. Baulard、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1039/c5ob02630j

  日期：——

  instances of resistance to frontline TB drugs there is the need to develop novel strategies to fight the worldwide TB epidemic. Boosting the effect of the existing second-line antibiotic ethionamide by inhibiting the mycobacterial transcriptional repressor protein EthR is an attractive therapeutic strategy. Herein we report the use of a fragment based drug discovery approach for the structure-guided systematic

  随着对一线结核病药物耐药性的不断增加，需要制定新的战略来对抗全球结核病流行。通过抑制分枝杆菌转录抑制蛋白 EthR 来增强现有二线抗生素乙硫异烟胺的作用是一种有吸引力的治疗策略。在这里，我们报告了使用基于片段的药物发现方法来进行结构引导的两个片段分子的系统合并，每个片段分子与结核分枝杆菌的 EthR 疏水腔结合两次。这些一起填满了 EthR 的整个绑定口袋。我们详细阐述了这些片段命中并开发了小分子抑制剂，其在体外的效力比初始片段提高了 100 倍。