(3-chlorophenyl)(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD11914336
• 分子量: 268.743
• InChiKey: HSSSNVKRAQSQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基环丙基甲酮 、 草酸 、 (3-chlorophenyl)(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)methanone 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以0.98 g的产率得到(4-(2-(4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)(cyclopropyl)methanone oxalate
  参考文献：
  名称：

  在具有潜在组胺H3受体活性的N-取代哌嗪醚衍生物组中发现了新的铅。

  摘要：

  从各种取代的N-哌嗪醚衍生物中寻找新的铅。酰基和吡啶基哌嗪乙基/丙基醚是通过三种不同的合成途径获得的。建立了对组胺H3受体的亲和力，以及对于所选化合物的对组胺H4R的选择性。对组胺H3R同源性模型的对接研究加强了（4-（3-（4-（3-氯苯甲酰基）哌嗪-1-基）丙氧基）苯基）（环丙基）甲酮（化合物26）的地位，可作进一步研究组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂的研究

  DOI：

  10.2174/15734064113096660050
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 3-氯苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3-chlorophenyl)(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在具有潜在组胺H3受体活性的N-取代哌嗪醚衍生物组中发现了新的铅。

  摘要：

  从各种取代的N-哌嗪醚衍生物中寻找新的铅。酰基和吡啶基哌嗪乙基/丙基醚是通过三种不同的合成途径获得的。建立了对组胺H3受体的亲和力，以及对于所选化合物的对组胺H4R的选择性。对组胺H3R同源性模型的对接研究加强了（4-（3-（4-（3-氯苯甲酰基）哌嗪-1-基）丙氧基）苯基）（环丙基）甲酮（化合物26）的地位，可作进一步研究组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂的研究

  DOI：

  10.2174/15734064113096660050

文献信息

• Effect of Acyl Substituents on the Reaction Mechanism for Aminolyses of 4-Nitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sook Min、Jung-Ae Ahn、Hyun-Joo Hahn

  DOI：10.1021/jo000482x

  日期：2000.9.1

  due to a change in the rate-determining step upon changing the acyl substituent X, but due to resonance demand of the pi-electron donor substituent on the acyl moiety. The magnitude of the rho(X) and beta(nuc) values increases with increasing the basicity of amines and with increasing the electron-withdrawing ability of the acyl substituent X, respectively, while that of the r values decreases with increasing

  已在25.0摄氏度下用分光光度法测量了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯与一系列脂环族仲胺在含有20 mol％二甲基亚砜的H（2）O中的反应的二级速率常数（k（N））。 k（N）值的大小随胺的碱度增加和酰基取代基X的吸电子能力增加而增加。获得的Hammett图不是线性的，而是随着酰基取代基X变成电子而出现断裂或曲率。对于所研究的所有胺，均要提取，而对于所有所研究的底物，布朗斯台德型图与大的β（nuc）值呈线性关系。非线性哈米特图表明，在改变酰基取代基X时，速率决定步骤会发生变化，而线性布朗斯台德图表明速率确定步骤在胺碱度改变时不会改变。获得的Yukawa-Tsuno图也具有正rho（X）和大r值的线性关系，这表明非线性Hammett图不是由于改变酰基取代基X时速率决定步骤的变化，而是由于共振需求酰基部分上的π电子供体取代基的“α”。rho（X）和beta（nuc）值的幅度分别随胺的碱度增加和酰
• Discovery of Novel Lead in the Group of N-substituted Piperazine Ether Derivatives with Potential Histamine H<sub>3</sub> Receptor Activity
  作者：Kamil Kuder、Marta Stachnik、Walter Schunack、Ewa Szyman.ska、Katarzyna Kiec.-Kononowicz

  DOI：10.2174/15734064113096660050

  日期：2014.8.4

  The search for novel lead from the group of various substituted N-piperazine ether derivatives was performed. Acyl- and pyridylpiperazine ethyl/propyl ethers were obtained via three different synthetic pathways. Affinity to histamine H3 receptor was established, as well as, for selected compounds, selectivity towards histamine H4R. Docking studies to the histamine H3R homology model strengthened the

  从各种取代的N-哌嗪醚衍生物中寻找新的铅。酰基和吡啶基哌嗪乙基/丙基醚是通过三种不同的合成途径获得的。建立了对组胺H3受体的亲和力，以及对于所选化合物的对组胺H4R的选择性。对组胺H3R同源性模型的对接研究加强了（4-（3-（4-（3-氯苯甲酰基）哌嗪-1-基）丙氧基）苯基）（环丙基）甲酮（化合物26）的地位，可作进一步研究组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂的研究