2-(4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxamide | 917961-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxamide
• CAS: 917961-13-8
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: CGKCWTIVGSDLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxamide 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (2E)-2-[{2-[(aminocarbonyl)hydrazono]-1-[(diethylamino)carbonyl]propyl}(cyclohexyl)amino]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸催化多官能吡咯的发散合成

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸锌（II）催化的高度官能化吡咯的合成。该序列涉及通过将伯胺迈克尔加成到1,2-二氮杂1,3,2-二烯中来初步制备α-氨基hydr。用乙炔基二羧酸二烷基酯处理这些中间体会产生α-（N-烯氨基）-azo酮，然后将其转化为相应的吡咯。1,2-二氮杂1,3-二烯四位碳上的取代基驱动闭环过程的区域选择性。从4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯开始，仅二烷基1-取代的5-氨基羰基-1 H吡咯2,3-二羧酸盐是通过路易斯酸催化的闭环反应实现的。进行了几种路易斯/布朗斯台德酸催化剂的筛选。三氟甲磺酸锌（II）是最有效的催化剂。在相似的反应条件下，使用4-烷氧基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，仅合成4-羟基-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯。这些后面的反应也可以在一个罐中区域选择性地完成。使用4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，二胺和乙酰二羧酸二烷基酯可提供相应的α，ω-二（N-吡咯烷基）烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000796

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed Addition of Aromatic/Heteroaromatic C(sp²)–H to Azoalkenes: A Polarity-Reversed Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Cecilia Ciccolini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01628

  日期：2019.6.7

  An umpolung α-(hetero)arylation strategy that involves the Michael-type reaction between electron-rich (hetero)aromatic substrates and azoalkenes is developed. The reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and in the presence of inexpensive, nontoxic ZnCl2 catalyst to provide access to otherwise inaccessible hydrazone structures. Subsequent hydrolysis of these latter to ketones

  提出了一种涉及富电子（杂）芳族底物与偶氮烯烃之间的迈克尔型反应的α-（杂）芳基化反应策略。该反应在非常温和的条件下，在室温下，在廉价，无毒的ZnCl 2催化剂的存在下进行，以提供通向否则无法接近的结构的通道。这些后者随后水解为酮，以及其他有价值的合成转化为各种杂环支架，证明了该方案的实用性。
• Flexible Protocol for the Chemo- and Regioselective Building of Pyrroles and Pyrazoles by Reactions of Danishefsky’s Dienes with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/ol800557h

  日期：2008.5.1

  The versatility of the Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of Danishefsky's diene with 1,2-diaza-1,3-butadienes was applied to the synthesis of both 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles. Thus, the same reagents furnished different types of highly functionalized azaheterocycles essentially depending on their structure: as a matter of fact, R-1 = COOR or CONR2 differently affects the acidity of the proton at the adjacent carbon. An unexpected formation of 5H-1-aminopyrroles from the reactions carried out in water was also observed.
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/adsc.200800807

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis of highly functionalized pyrroles is described. The sequence involves the preliminary preparation of α‐aminohydrazones by Michael addition of primary amines to 1,2‐diaza‐1,3‐butadienes. The treatment of these compounds with dialkyl acetylenedicarboxylates produces α‐(N‐enamino)‐hydrazones that were converted into the corresponding pyrroles by Lewis acid‐catalyzed ring closure. A screening of several Lewis/Brønsted acid catalysts was also performed.