tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1191952-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: tris(1-benzyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 1191952-85-8
• 化学式: C₂₈H₂₅N₉O
• 分子量: 503.566
• InChiKey: ODSQWZICPKLZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  805.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的三唑基类似物

  摘要：

  由三（3-苄基-三唑-5-基）甲醇本身生成的三（3-苄基-三唑-5-基）碳鎓阳离子，三苯甲基阳离子的杂环类似物，本身由Cu（I）-生成在三氟乙酸酐存在下，苄基叠氮化物与三乙炔基甲醇催化的惠斯根反应通过与各种O-，N-，S-和C-亲核试剂的选择性S N 1反应来证明，从而以中等至高收率提供了相应的三唑基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilylethynyl)methanol 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三（三唑）配体用于高活性和磁性可回收钯催化剂，在大气压力下使用空气进行选择性醇氧化

  摘要：

  就可持续和绿色工艺而言，高效率和选择性，易于磁回收和再循环以及在大气压下使用空气作为氧化剂是氧化催化的主要目标。三（三唑基）配体，至今只在铜催化的叠氮化物炔环加成中使用，被认为是按SiO极其有效的2 /γ-的Fe 2 ö 3固定化钯络合物。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X射线能谱（EDX）和X射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征，结果发现满足将醇选择性氧化为醛和酮的综合条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201500122

文献信息

• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Synthesis and characterisation of group 8 tris(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)-<i>p</i>-anisolylmethane complexes
  作者：Samuel Francis、Craig R. Rice、Paul A. Scattergood、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1039/d2dt02503e

  日期：——

  The tris(1,2,3-triazol-4-yl)methane framework offers a highly versatile architecture for ligand design, yet the coordination chemistry of this class of ligand remains largely unexplored. We report here the synthesis and characterisation of the homoleptic complexes [M(ttzm)2](PF6)2 (ttzm = tris(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)-p-anisolylmethane; M = Fe (Fe), Ru (Ru), Os (Os)). Initial attempts to prepare

  tris(1,2,3-triazol-4-yl)methane 框架为配体设计提供了一种高度通用的结构，但这类配体的配位化学在很大程度上仍未得到探索。我们在此报告了同配络合物 [M(ttzm) 2 ](PF 6 ) 2 (ttzm = tris(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)- p -anisolylmethane; M = Fe ( Fe )、Ru ( Ru )、Os ( Os ))。通过 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2和 ttzm 的反应制备Ru的初步尝试也导致了杂配络合物 [Ru( p -cymene)(ttzm)](PF6 ) 2．[Ru( p -cymene)(ttzm)](PF 6 ) 2、[Fe(ttzm) 2 ] 2+ (作为其BPh 4 -盐)和Os的结构通过X射线衍射求解。由于 ttzm 配体的 ansiole 和三唑环之间的空间相互作用，含有均配Fe(
• A Highly Active Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions Based on the Tris(triazolyl)methanol−Cu(I) Structure
  作者：Salih Özçubukçu、Erhan Ozkal、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol9018776

  日期：2009.10.15

  A new tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol ligand 3 has been prepared by a triple Cu(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Ligand 3 forms a stable complex with CuCl, which catalyzes the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on water or under neat conditions. Low catalyst loadings, short reaction times at room temperature, and compatibility with free amino groups make 3-CuCl an outstanding catalyst for CuAAC.