N'-benzoyl-4′-chlorobenzohydrazide | 6828-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzoyl-4′-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: N'-benzoyl-4-chlorobenzohydrazide；2-(4-chlorobenzoyl)benzhydrazide；N-benzoyl-N'-(4-chloro-benzoyl)-hydrazine；N-Benzoyl-N'-(4-chlor-benzoyl)-hydrazin
• CAS: 6828-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: VISUYFXBNVYTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  524.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzoyl-4′-chlorobenzohydrazide 在 溶剂黄146 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using [Et₂NSF₂]BF₄as a practical cyclodehydration agent

  摘要：

  报道了使用XtalFluor-E（[Et2NSF2]BF4）作为环脱水剂，从1,2-二酰基肼制备1,3,4-噁二唑的方法。合成了多种功能化的1,3,4-噁二唑，并发现使用乙酸作为添加剂通常能提高产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob06512b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 肼 作用下， 生成 N'-benzoyl-4′-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• In Situ Generated Cetyltrimethylammonium Bisulphate in Choline Chloride–Urea Deep Eutectic Solvent: A Novel Catalytic System for One Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Priyanka Anant More、Balu Laxman Gadilohar、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-014-1288-3

  日期：2014.8

  Cetyltrimethylammonium bisulphate ([CTA]HSO4) catalysed one pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acid and acid hydrazide in biodegradable deep eutectic solvent is investigated. [CTA]HSO4 is generated in situ from cetyltrimethylammonium peroxodisulphate. Cyclization of diacylhydrazide using [CTA]HSO4 gives best alternative to traditional dehydration agents. Its remarkable

  研究了十六烷基三甲基硫酸氢铵 ([CTA]HSO4) 在可生物降解的低共熔溶剂中催化由羧酸和酰肼一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。[CTA]HSO4 由十六烷基三甲基过二硫酸铵原位生成。使用 [CTA]HSO4 环化二酰肼是传统脱水剂的最佳替代品。其显着特点包括程序更温和、后处理和纯化简单、产品产率从高到高、使用廉价、可回收的试剂，以及避免使用有毒催化剂/试剂和溶剂的环保方面。图形摘要。
• Oxadiazoles in Medicinal Chemistry
  作者：Jonas Boström、Anders Hogner、Antonio Llinàs、Eric Wellner、Alleyn T. Plowright

  DOI：10.1021/jm2013248

  日期：2012.3.8

  replacements for ester and amide functionalities. The current study presents a systematic comparison of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole matched pairs in the AstraZeneca compound collection. In virtually all cases, the 1,3,4-oxadiazole isomer shows an order of magnitude lower lipophilicity (log D), as compared to its isomeric partner. Significant differences are also observed with respect to metabolic stability

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Acid Hydrazides: A New Synthesis of<i>N,N</i>′-Diacylhydrazines
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Anil Sadana

  DOI：10.1080/00397919708005637

  日期：1997.10

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of p-substituted benzohydrazides (1a-h), phenylacetohydrazide (1i) and heterocyclic acid hydrazides (1j-I) using one equivalent of iodobenzene diacetate in dry dichloromethane or acetonitrile leads to dimerization thereby providing a new and facile method for the synthesis of N,N-diacylhydrazines 2.

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of benzohydrazide derivatives, in silico and kinetic studies
  作者：Azhar Abbas、Basharat Ali、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal、Shafiq ur Rahman、Sumera Zaib、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.036

  日期：2019.2

  Benzohydrazide derivatives 1–43 were synthesized via “one-pot” reaction and structural characterization of these synthetic derivatives was carried out by different spectroscopic techniques such as 1H NMR and EI-MS. The synthetic molecules were evaluated for their in vitro urease inhibitory activity. All synthetic derivatives showed good inhibitory activities in the range of (IC50 = 0.87 ± 0.31–19.0 ± 0

  苯甲酰肼衍生物1 - 43合成通过“一锅”反应和这些合成衍生物的结构表征通过不同光谱技术如进行1 H NMR和EI-MS。评价合成分子的体外脲酶抑制活性。所有合成的衍生物表现出的范围内具有良好的抑制活性（IC 50  = 0.87±0.31-19.0±0.25μM）相比于标准的硫脲（IC 50  = 21.25±0.15μM），除了7和化合物17，18，23，24，29，30，以及发现41个处于非活动状态的。该系列中活性最高的化合物是化合物36（IC 50  = 0.87±0.31μM），在A环的间位有两个氯基，B环的对位有两个甲氧基。化合物是基于不同的取代基及其在分子中的位置建立的。活性化合物的动力学研究表明，化合物可以通过竞争和非竞争模式抑制酶。还进行了计算机分析，以了解分子（配体）与酶活性位点的结合相互作用。