(E)-dimethyl 2-(2-(benzoyl)hydrazono)succinate | 16135-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(2-(benzoyl)hydrazono)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)butanedioate
• CAS: 16135-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: GXKLFYMLSUVTKL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 (E)-dimethyl 2-(2-(benzoyl)hydrazono)succinate 在 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到dimethyl 6-amino-1-benzamido-5-cyano-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一有机催化不对称合成的1-Benzamido-1,4-Dihydropyridine衍生物。

  摘要：

  报道了关于在functional-异-啶催化剂的存在下与亚烷基丙二腈的反应首次合成高官能度的1-benzamido-1,4-dihydropyridine衍生物的初步结果。所观察到的中等但有希望的对映选择性（ee 40-54％），为新的手性1，4-二氢吡啶衍生物的不对称结构的研究开辟了新的领域，其手性对映选择性催化剂的制备仍然非常有限。此外，迄今为止，在文献中已经忽略了hydr用于手性1，4-二氢吡啶的对映选择性构建。因此，我们的研究代表了该领域的一个关键实例，至今仍未得到探索。

  DOI：

  10.3390/molecules23102692
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-dimethyl 2-(2-(benzoyl)hydrazono)succinate
  参考文献：
  名称：

  第一有机催化不对称合成的1-Benzamido-1,4-Dihydropyridine衍生物。

  摘要：

  报道了关于在functional-异-啶催化剂的存在下与亚烷基丙二腈的反应首次合成高官能度的1-benzamido-1,4-dihydropyridine衍生物的初步结果。所观察到的中等但有希望的对映选择性（ee 40-54％），为新的手性1，4-二氢吡啶衍生物的不对称结构的研究开辟了新的领域，其手性对映选择性催化剂的制备仍然非常有限。此外，迄今为止，在文献中已经忽略了hydr用于手性1，4-二氢吡啶的对映选择性构建。因此，我们的研究代表了该领域的一个关键实例，至今仍未得到探索。

  DOI：

  10.3390/molecules23102692

文献信息

• First Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1-Benzamido-1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.3390/molecules23102692

  日期：——

  Preliminary results concerning the first asymmetric synthesis of highly functionalized 1-benzamido-1,4-dihydropyridine derivatives via the reaction of hydrazones with alkylidenemalononitriles in the presence of β-isocupreidine catalyst are reported. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (40⁻54% ee), opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of new chiral

  报道了关于在functional-异-啶催化剂的存在下与亚烷基丙二腈的反应首次合成高官能度的1-benzamido-1,4-dihydropyridine衍生物的初步结果。所观察到的中等但有希望的对映选择性（ee 40-54％），为新的手性1，4-二氢吡啶衍生物的不对称结构的研究开辟了新的领域，其手性对映选择性催化剂的制备仍然非常有限。此外，迄今为止，在文献中已经忽略了hydr用于手性1，4-二氢吡啶的对映选择性构建。因此，我们的研究代表了该领域的一个关键实例，至今仍未得到探索。