7-[1-benzyl-1,2,3-triazole-4-yl-methyl]adenine | 1391731-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[1-benzyl-1,2,3-triazole-4-yl-methyl]adenine
• 英文别名: 9-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)adenine；9-((1-Benzyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-adenine；9-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 1391731-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₈
• 分子量: 306.33
• InChiKey: ZYXBBEFMXXSONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-[1-benzyl-1,2,3-triazole-4-yl-methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤-三唑杂合体作为潜在的抗乳腺癌药物：合成、抗增殖活性和 ADMET 计算机研究

  摘要：

  以苄基叠氮化物和嘌呤炔为原料，通过 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成反应，以相当高的收率（高达 87%）合成了两个系列的新型 1,2,3-三唑-嘌呤杂化物。第一个 ( 7a - k)和第二个 ( 8a - k)系列杂交体分别采用激动素和腺嘌呤作为前体。所有合成的化合物均在体外评估其针对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和非肿瘤细胞系（MCF-10A）的抗增殖活性，以估计其选择性。从 22 种合成化合物中，有 8 种（4、7a - e、7  h和8a）对两种肿瘤细胞系都有活性，尤其是激动素衍生物，其效果比腺嘌呤衍生物更好。原始的激动素分子没有活性，表明其衍生物的结构变化有利于在测试细胞中诱导细胞毒性作用。化合物7c和7d活性最强，MCF-7的IC 50分别为22.3 µM和22.9 µM，MDA-MB-231的IC 50分别为9.3 µM和16.7 µM。此外，ADMET

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03115-w

文献信息

• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• CuSO₄/KI As Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazolo-Nucleosides
  作者：Hanane Elayadi、Hassan Bihi Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2015.1014047

  日期：2015.6.3

  A simple and inexpensive procedure has been developed for the selective formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides starting from organic azides and terminal alkynes, mediated by in situ generated copper(I) catalyst from readily available CuSO4 and KI.