3-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile | 90152-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 3-pyrrolidino-butyronitrile；3-Pyrrolidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 90152-61-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: HTKXJNYGQWPZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile 、 甲氧苯胺 生成 3-(N-benzenesulfonyl-p-anisidino)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 生成 3-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Template catalysis by manganese pincer complexes: oxa- and aza-Michael additions to unsaturated nitriles
  作者：Shan Tang、David Milstein

  DOI：10.1039/c9sc03269j

  日期：——

  alcohols and amines. Mechanistically, the catalysis is mostly ligand based. Reaction of the dearomatized PNN–Mn complex with 2-pentenenitrile or 3-pentenenitrile furnished an enamido–Mn complex. The equilibrium between an enamido complex and a ketimido complex, and reversible C–C bond formation with the ligand are proposed to play central roles in the catalysis.

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。
• Catalytic addition of pyrazoles to but-3-enenitrile
  作者：S. S. Hayotsyan、H. N. Khachatryan、H. S. Attaryan、G. V. Hasratyan

  DOI：10.1134/s1070363215100291

  日期：2015.10
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——