3-diethylamino-butyronitrile | 76201-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-diethylamino-butyronitrile
• 英文别名: 3-Diaethylamino-butyronitril；Acetonitril=triethyl amine；3-(diethylamino)butanenitrile
• CAS: 76201-86-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: LBJSEOBSSQUXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-butyronitrile 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 生成 3-Diethylamino-butylamin
  参考文献：
  名称：

  对立体模拟神经肌肉连接阻滞剂的立体化学偏好III：与苯醌有关的对映体双季胺为探针。

  摘要：

  合成并测试了对苯二酚类神经对映体神经肌肉连接阻滞剂，该对映体具有在季铵基团附近引入的甲基以提供不对称中心的甲基，并进行了测试，以确定神经肌肉连接是否表现出相对适度的（R）大于（S ）显示出对先前测试过的双四进制的优越性。测试包括小鼠倾斜筛检法和体内猫舌下神经舌舌制品，以及抗胆碱酯酶活性的标准估计，因为已知候选化合物在其活性谱中具有这种成分。观察到的有利于具有（R）-构型的化合物的2：1的阻断活性差异在方向和幅度上与先前测试的二元化合物相同。此外，（S）-对映体对乙酰胆碱酯酶的优先抑制不能解释这一点。对映体的绝对构型是在与已知构型化合物比较的基础上确定的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640112
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 二乙胺 在 [{kp,kc,kp-2,6-(i-Pr₂PO)2C₆H₃}Ni(NCMe)][OSO₂CF₃] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-diethylamino-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  胺和酚的加成丙烯腈由POCOP型钳形催化衍生物复杂[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [ OSO 2 CF 3 ]

  摘要：

  钳型配合物[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.11.010

文献信息

• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dahlbom, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 690,696
  作者：Dahlbom

  DOI：——

  日期：——
• Kurihara; Ro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1267
  作者：Kurihara、Ro

  DOI：——

  日期：——
• US4038210A
  申请人：——

  公开号：US4038210A

  公开（公告）日：1977-07-26