(E)-1,4-bis(2-methoxy-phenyl)but-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,4-bis(2-methoxy-phenyl)but-2-ene
• 英文别名: (E)-1,4-di(2-methoxyphenyl)-2-butene；1-methoxy-2-[(E)-4-(2-methoxyphenyl)but-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ZRLUBUWANVAJKA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 (E)-1,4-bis(2-methoxy-phenyl)but-2-ene 在 potassium thiosulfate 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 (rac)-i-Pr-SPRIX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(1,4-bis(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1,4-di(2-methoxyphenyl)-2-butene 、 (E)-1,4-bis(2-methoxy-phenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline

  摘要：

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.035

文献信息

• Preparation of allylsilanes via cross-metathesis
  作者：William E. Crowe、Daniel R. Goldberg、Zhijia J. Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00230-4

  日期：1996.3

  Allylsilanes are prepared by simple metathetical cross-coupling of terminal olefins with allyltrimethylsilane. Allytrimethylsilane coupling with π-substituted terminal olefins (styrenes, 1-phenyl-1,3-butadiene, and acrylonitrile) proceeds in excellent yield and very high selectivity. Lower, but still useful, selectivities are observed for allyltrimethylsilane/alkyl olefin cross-metathesis reactions

  烯丙基硅烷是通过末端烯烃与烯丙基三甲基硅烷的简单易位交叉偶联制备的。烯丙基三甲基硅烷与π-取代的末端烯烃（苯乙烯，1-苯基-1,3-丁二烯和丙烯腈）偶合，具有极好的收率和很高的选择性。对于烯丙基三甲基硅烷/烷基烯烃交叉复分解反应，观察到较低但仍有用的选择性。
• Regio- and Stereoselective Diarylation of 1,3-Dienes via Ni/Cr Cocatalysis
  作者：Wei-Song Zhang、Ding-Wei Ji、Ying Li、Xiang-Xin Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c05441

  日期：2022.2.18

  Nozaki–Hiyama–Kishi reaction has been widely applied in the functionalization of carbonyl compounds with the help of Ni catalysis. Herein, a divergent regio- and stereoselective diarylation of dienes has been developed under Ni/Cr cocatalysis without the inherent driving force for the formation of polar metal alkoxides. Preliminary experimental studies have been conducted to elucidate the key roles of Ni, Cr

  通过形成热力学有利的 Cr(III)-O 键，Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在 Ni 催化下广泛应用于羰基化合物的官能化。在此，在 Ni/Cr 共催化下开发了二烯烃的区域选择性和立体选择性二芳基化，而没有形成极性金属醇盐的内在驱动力。已经进行了初步实验研究以阐明 Ni、Cr 和氧化还原活性双（亚氨基）吡啶 (PDI) 配体的关键作用。所提出的机制表明，这种二芳基化的新形成的 C-C 键是由有机镍物质而不是有机铬物质产生的。
• Acrylonitrile Cross-Metathesis: Coaxing Olefin Metathesis Reactivity from a Reluctant Substrate
  作者：William E. Crowe、Daniel R. Goldberg

  DOI：10.1021/ja00123a023

  日期：1995.5
• CN115677451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。